(R)-3,4-bis(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide | 1620097-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,4-bis(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
• CAS: 1620097-45-1
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂N₂O₂S
• 分子量: 556.277
• InChiKey: IPNXDLWQRGMPHN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-bromophenyl)-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide 、 1-萘硼酸 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到(R)-3,4-bis(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Highly Enantioselective Arylation of Cyclic Diketimines: Efficient Synthesis of Chiral Tetrasubstituted 1,2,5-Thiadiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed arylation of cyclic diketimines with arylboronic acids was achieved under mild conditions by employing a simple, sulfmamide-based branched olefin ligand. This protocol provides an efficient access to valuable chiral tetrasubstituted 1,2,5-thiadiazoline 1,1-dioxides in high yields with excellent enantioselectivities of up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol501770q