(2R,3S)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal | 1213770-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitrobutanal
• CAS: 1213770-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: SNQAFNVYTMDHOS-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (2R,3S)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒（MNP）负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁有机催化剂用于醛的不对称α-胺化†

  摘要：

  Fe 3 O 4 MNP负载的9-氨基（9-脱氧）表-奎尼丁（Fe 3 O 4 / PVP @ QDNH 2）具有核-壳形态和高的QDNH 2负载能力（0.60 mmol g -1）。通过可用的一锅法制备，先进行QDNH 2与3-巯基三甲氧基硅烷（MPTMS）的均相自由基介导的硫醇-烯点击反应，然后在Fe 3 O 4 /上水解–Si（OCH 3）3。PVP MNP，并具有良好的分离产率（75–89％），出色的非对映选择性（syn /anti = 95–98 / 2–5）和在（2 R，3 S）-2-甲基-3-硝基-4-苯基丁醛及其衍生物的α-胺化反应中具有显着的对映选择性（95–98％ee syn）偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）。幸运的是，在第五轮中可以实现良好的非对映选择性（syn / anti = 88/12）和出色的对映选择性（95％ee syn），产率为75％。

  DOI：

  10.1039/c6ra16217g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)萘 、 丙醛 在 (2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  以二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚为有机催化剂的醛与硝基烯烃的高效不对称迈克尔反应

  摘要：

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900355

文献信息

• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• Asymmetric Michael reaction of aldehydes with β-nitroalkenes catalyzed by pyrrolidine-camphor derived organocatalysts bearing hydrogen-bond donors
  作者：Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Ren-Shi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1002/chir.21991

  日期：2012.4

  derived organocatalysts were designed and synthesized. These organocatalysts were used for direct Michael reaction of aldehydes with nitroalkenes to give the desired γ‐nitrocarbonyl compounds in high yields (up to 99%), high diastereoselectivities (syn:anti up to 92:8), and good to excellent enantioselectivities (up to 94% ee). Possible transition‐state model was also proposed for this asymmetric transformation

  设计并合成了几种吡咯烷-樟脑衍生的有机催化剂。这些有机催化剂用于醛与硝基烯烃的直接迈克尔反应，以高收率（高达99％），高非对映选择性（合成：抗高达92：8）和良好至优异的对映选择性（高达90 ％）提供所需的γ-硝基羰基化合物。到94％ee）。还为这种不对称转化提出了可能的过渡态模型，该模型可能涉及原位形成的亲核烯胺和硝基烯烃之间的氢键相互作用。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• POSS supported diarylprolinol silyl ether as an efficient and recyclable organocatalyst for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Wei Zheng、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Junqi Nie

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.002

  日期：2015.3

  The POSS supported (S)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether catalyst was synthesized and applied in the asymmetric Michael addition reactions of aldehydes and arylnitroalkenes, providing the products in good yields with excellent enantioselectivities and good diastereoselectivities. The POSS supported catalyst can be readily recycled and reused for further transformations at least eight cycles

  合成了POSS负载的（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化剂，并将其应用于醛与芳基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，提供了具有良好对映选择性和良好非对映选择性的高收率产品。POSS负载的催化剂可以容易地再循环并至少在八个循环内再用于进一步的转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes with 4,5-methano-l-proline as organocatalysts
  作者：Han Yu、Mouming Liu、Sheng Han

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.069

  日期：2014.11

  5-methano-l-prolines were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with a cyclopropane and two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the same side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  4,5-甲基-1-脯氨酸在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，具有环丙烷和两个H原子与位于环同一侧的桥头C原子相连。因此，它们显示出在醛到硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中的高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达97/3 dr和98％ee）。该方法具有易于获得的催化剂，高催化效率和环保程序的特点。
• Highly efficient asymmetric Michael addition of aldehyde to nitroolefin using perhydroindolic acid as a chiral organocatalyst
  作者：Lina Zhao、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00003b

  日期：——

  intermediate, were used as chiral organocatalysts in asymmetric Michael addition reactions of aldehydes to nitroolefins. These proline-like catalysts are unique for their rigid bicyclic structure with two H atoms attached to the bridgehead C atoms lying on the opposite side of the ring. They therefore showed high efficiency in asymmetric Michael additions of aldehydes to nitroolefins. Under the optimal conditions

  全氢吲哚酸，是一种工业生产的trandolapril中间体，在醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中用作手性有机催化剂。这些类似于脯氨酸的催化剂具有独特的刚性双环结构，其中两个H原子连接到位于环相反侧的桥头C原子上。因此，它们在醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中显示出高效率。在最佳条件下，仅使用5摩尔％的催化剂负载量，即可获得一系列醛和硝基烯烃的高化学收率的优异非对映选择性和对映选择性（最高99/1 dr和98％ee）。该方法的特点是容易获得的催化剂，高催化效率和绿色环保的程序。