1-(cholest-5-en-3β-oxy)-2-N-methyl-2-N-(2-hydroxyethylamino)ethane | 1262890-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(cholest-5-en-3β-oxy)-2-N-methyl-2-N-(2-hydroxyethylamino)ethane
• 英文别名: 2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethyl-methylamino]ethanol
• CAS: 1262890-97-0
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₂
• 分子量: 487.81
• InChiKey: PWGBYYCSJZSBRR-RWFZIKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-(cholest-5-en-3β-oxy)-2-N-methyl-2-N-(2-hydroxyethylamino)ethane 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Transfection Efficacy and Cell Toxicity Properties of Novel Cholesterol-based Gemini Lipids having Hydroxyethyl Head group

  摘要：

  我们合成了五种新的胆固醇基双子季铵脂质，其头部每个基团都具有羟乙基（-CH2CH2OH）功能，这些脂质在聚亚甲基间隔链的长度上有所不同。这些双子脂质对于基因传递过程非常重要，因为它们具有预优化的分子特征，例如胆固醇骨架、醚键以及双子脂质两个头部基团之间的可变间隔链。从每种脂质单独制备了阳离子脂质体，并将其与1,2-二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）混合作为单个阳离子双子脂质。每种基于双子脂质的配方诱导的转染活性均优于其单体对应物。其中一种具有-(CH2)12-间隔链的双子脂质，HG-12，在存在10%胎牛血清（FBS）的情况下，由于绿色荧光蛋白（GFP）的表达，平均荧光强度显著增加，而在无血清的条件下则没有这种增加。其他双子脂质在存在血清的情况下仍保持其基因转染效率，没有任何明显的降低。唯一的例外是具有-(CH2)3-间隔链的双子脂质，HG-3，在存在10% FBS的情况下进行基因转染时，其转染效率损失了约70%。总体而言，具有-(CH2)5-间隔链的双子脂质，HG-5，在N/P（脂质/DNA）比率为0.5和脂质:DOPE摩尔比为2时，显示出最高的转染活性。通过比较相关参数，例如转染细胞的百分比、每个细胞转染的DNA量和细胞存活率的百分比，与Lipofectamine 2000（市场上最好的商业转染试剂之一）相比，基于DOPE/HG-5的优化脂质配方被发现是可比的。就其在存在血清的情况下诱导基因转移的能力和保质期而言，DOPE/HG-5脂质体被发现优于其商业对应物。共聚焦成像分析证实，在10%血清的存在下，使用脂质:DOPE比率为1:4和N/P电荷比为0.75，每孔1.2 μg DNA，HG-5优于Lipofectamine 2000。

  DOI：

  10.1039/c0ob00940g
• 作为产物：
  描述：

  3β-(2'-hydroxyethoxy)cholest-5-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(cholest-5-en-3β-oxy)-2-N-methyl-2-N-(2-hydroxyethylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Transfection Efficacy and Cell Toxicity Properties of Novel Cholesterol-based Gemini Lipids having Hydroxyethyl Head group

  摘要：

  我们合成了五种新的胆固醇基双子季铵脂质，其头部每个基团都具有羟乙基（-CH2CH2OH）功能，这些脂质在聚亚甲基间隔链的长度上有所不同。这些双子脂质对于基因传递过程非常重要，因为它们具有预优化的分子特征，例如胆固醇骨架、醚键以及双子脂质两个头部基团之间的可变间隔链。从每种脂质单独制备了阳离子脂质体，并将其与1,2-二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）混合作为单个阳离子双子脂质。每种基于双子脂质的配方诱导的转染活性均优于其单体对应物。其中一种具有-(CH2)12-间隔链的双子脂质，HG-12，在存在10%胎牛血清（FBS）的情况下，由于绿色荧光蛋白（GFP）的表达，平均荧光强度显著增加，而在无血清的条件下则没有这种增加。其他双子脂质在存在血清的情况下仍保持其基因转染效率，没有任何明显的降低。唯一的例外是具有-(CH2)3-间隔链的双子脂质，HG-3，在存在10% FBS的情况下进行基因转染时，其转染效率损失了约70%。总体而言，具有-(CH2)5-间隔链的双子脂质，HG-5，在N/P（脂质/DNA）比率为0.5和脂质:DOPE摩尔比为2时，显示出最高的转染活性。通过比较相关参数，例如转染细胞的百分比、每个细胞转染的DNA量和细胞存活率的百分比，与Lipofectamine 2000（市场上最好的商业转染试剂之一）相比，基于DOPE/HG-5的优化脂质配方被发现是可比的。就其在存在血清的情况下诱导基因转移的能力和保质期而言，DOPE/HG-5脂质体被发现优于其商业对应物。共聚焦成像分析证实，在10%血清的存在下，使用脂质:DOPE比率为1:4和N/P电荷比为0.75，每孔1.2 μg DNA，HG-5优于Lipofectamine 2000。

  DOI：

  10.1039/c0ob00940g