3-(1,3-dithian-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2,4(3H,5H)-dione | 723745-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)oxolane-2,4-dione
• CAS: 723745-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 307.394
• InChiKey: GYZMUAOFINVLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2,4(3H,5H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxy-2-(pyridin-4-ylmethyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过二硫缩醛的直接氨解形成铜介导的CN键。

  摘要：

  在温和条件下，乙酸铜介导了一种通过二硫缩醛2和5与氨，伯胺或仲胺直接氨解形成CN键的有效方法。因此以高至优异的产率和高的化学选择性获得了烯胺酮3和6。这种类型的氨解反应代表了二硫缩醛官能团的新合成应用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060763c
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 ethyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutyric acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-(1,3-dithian-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在涉及酸催化分子内氧杂-吡啶乙基化的水介质中简便有效地合成 3,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  基于顺序羟醛缩合的 3-[双（烷硫基/烷氨基）亚甲基]-5-（吡啶基/喹酰基甲基）呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3 和 10 的简便高效的一锅法合成α-氧代乙烯酮-S,S-缩醛 1 和吡啶/喹啉-甲醛 2 在水性介质中的内酯化反应。提出了一种涉及酸催化的分子内氧杂-吡啶乙基化反应的机制来形成内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836034

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Tetronic Acids in Aqueous Media Involving Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Pyridylethylation
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Xihe Bi、Shaoguang Sun、Jun Liu、Wei Pan、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-836034

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of 3-[bis(alkylthio/alkylamino)methylene]-5-(pyridyl/quinoylmethyl) furan-2,4(3H,5H)-diones 3 and 10, based on a sequential aldol condensation and lactonization reaction between α-oxo ketene-S,S-acetals 1 and pyridine/qinoline-carboxaldehydes 2 in aqueous media, has been developed. A mechanism involving an acid-catalyzed intramolecular oxa-pyridylethylation

  基于顺序羟醛缩合的 3-[双（烷硫基/烷氨基）亚甲基]-5-（吡啶基/喹酰基甲基）呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3 和 10 的简便高效的一锅法合成α-氧代乙烯酮-S,S-缩醛 1 和吡啶/喹啉-甲醛 2 在水性介质中的内酯化反应。提出了一种涉及酸催化的分子内氧杂-吡啶乙基化反应的机制来形成内酯环。
• Copper-Mediated C−N Bond Formation via Direct Aminolysis of Dithioacetals
  作者：Jing Kang、Fushun Liang、Shao-Guang Sun、Qun Liu、Xi-He Bi

  DOI：10.1021/ol060763c

  日期：2006.6.1

  to the C-N bond formation via direct aminolysis of dithioacetals 2 and 5 with ammonia, primary or secondary amines are developed under mild conditions. Enaminones 3 and 6 were thus obtained in high to excellent yields with high chemoselectivity. This type of aminolysis reaction presents a new synthetic application of the dithioacetal functionality. [reaction: see text]

  在温和条件下，乙酸铜介导了一种通过二硫缩醛2和5与氨，伯胺或仲胺直接氨解形成CN键的有效方法。因此以高至优异的产率和高的化学选择性获得了烯胺酮3和6。这种类型的氨解反应代表了二硫缩醛官能团的新合成应用。[反应：看文字]