(1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-11-one | 123450-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-11-one
• CAS: 123450-38-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅
• 分子量: 518.778
• InChiKey: QCCCPWPDBYKFMB-OUOXSDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-11-one 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 高碘酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 137.5h， 生成 (22R,23R,24S)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-6-oxa-7a-homo-5α-campestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-stigmasta-2,22-dien-6-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 (1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17R,18S)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,6,6,18-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯的改进合成

  摘要：

  从豆甾醇中合成油菜素内酯，总收率为7％。合成的关键步骤是在– 78°C下进行2α，3α-异丙基二烯二氧基-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al与3-异丙基丁-2-烯内酯的醇醛缩合反应。以高收率得到具有22 R，23 R立体化学的产物。该产物的催化氢化是高度立体选择性的，导致在中间体中所需的24 S立体化学，该中间体很容易转化为油菜素内酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000295