| 1607016-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• CAS: 1607016-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OTKFXFKWLJJFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)(tetrahydrofuran)dicarbonyliron(II) tetrafluoroborate 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的π键的α-C-H官能化：跨脱氢偶联和机理研究

  摘要：

  炔丙基CH键的去质子化以用于随后的官能化通常需要化学计量的金属烷基或酰胺试剂。除了不希望的化学计量的金属废物的产生之外，这些条件还限制了该官能化策略的官能团相容性和多功能性，并经常导致区域异构混合物。在本文中，我们报告了在温和的催化条件下，使用二羰基环戊二烯基铁（II）配合物生成炔丙基阴离子当量，以直接进行亲电子官能化炔丙基C–H键。这项技术通过与四氢异喹啉和相关特权杂环支架的一锅式交叉脱氢偶联反应，被用于将C–H键直接转换为C–C键以合成多个功能化支架。一系列的NMR研究和氘标记实验表明，当使用Cp * Fe（CO）2基催化剂体系时，炔丙基CH键的去质子化是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0sc05091a

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Carbamoyl Cyclic Amines with Aldehydes
  作者：Zhiyu Xie、Xin Zan、Shutao Sun、Xinhui Pan、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01625

  日期：2016.8.19

  existing catalytic enantioselective cross-dehydrogenative coupling of cyclic amines predominantly focused on reactive N-aryl tetrahydroisoquinolines, which typically suffered from limited substrate generality and synthetic utility, and required the use of metal catalyst. Herein, a metal-free catalytic enantioselective cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl cyclic amines and aldehydes has been reported

  现有的环状胺的催化对映选择性交叉脱氢偶联主要集中于反应性N-芳基四氢异喹啉，其通常具有受限的底物通用性和合成用途，并且需要使用金属催化剂。在此，首次报道了N-氨基甲酰基环胺和醛的无金属催化对映选择性交叉脱氢偶联。使用易于安装和官能化的酰基保护基，而不是广泛采用的芳基部分，使对映选择性过程具有更好的底物通用性和更广泛的合成用途。
• A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline by sodium persulfate
  作者：Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Xinhui Pan、Zhiyu Xie、Xin Zan、Bin Sun、Lei Liu、Hongxiang Lou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.094

  日期：2014.4

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline with a variety of C-H nucleophiles mediated by Na2S2O8 is developed. The reaction proceeds smoothly to give the coupled product in up to 83% yields. The nucleophile scope is broad, including simple ketones, aldehydes, and aryl rings. The carbamoyl protecting group can be readily removed under mild condition. The use of Na2S2O8 as the sole reagent for the CDC reaction is attractive based on economical and environmental factors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.