(3aR,4S,5R,6aR)-4-tert-butyl 5-hydroxytetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(6aH)-one | 1338712-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aR)-4-tert-butyl 5-hydroxytetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(6aH)-one
• CAS: 1338712-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BJZGYRJBIJDGBR-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-4-tert-butyl 5-hydroxytetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(6aH)-one 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2S,3S,3aR,6aR)-3-tert-butyl-5-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-2-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂重排海绵二萜双环内酯片段的发散合成及化学反应性

  摘要：

  重排海绵二萜中发现的两个高度氧化的双环内酯片段（8-取代的6-乙酰氧基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮和6-取代的7）的合成和化学反应性的直接比较报道了-乙酰氧基-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮）。描述了 6-乙酰氧基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮环系统的首次合成细节，包括对关键桥连环化反应的几种可能性的检查。此外，还公开了在C6处含有季碳取代基的7-乙酰氧基-2,8-二氧杂二环[3.3.0]辛酮的首次合成。还报道了重排海绵二萜的这些双环内酯类似物的化学反应性和高尔基体修饰特性。在酸性和碱性条件下，8-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛酮转化为6-取代的-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛酮。此外，这些二氧杂双环内酯与伯胺和溶菌酶的赖氨酸侧链反应形成取代的吡咯，这种结合可能是这些化合物独特的生物学特性的原因。这些研究表明，在桥接或稠合系列中

  DOI：

  10.1021/ja207727h
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R,6S,8R)-8-tert-butyl-3-oxo-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3aR,4S,5R,6aR)-4-tert-butyl 5-hydroxytetrahydrofuro[2,3-b]furan-2(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  复杂重排海绵二萜双环内酯片段的发散合成及化学反应性

  摘要：

  重排海绵二萜中发现的两个高度氧化的双环内酯片段（8-取代的6-乙酰氧基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮和6-取代的7）的合成和化学反应性的直接比较报道了-乙酰氧基-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-酮）。描述了 6-乙酰氧基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮环系统的首次合成细节，包括对关键桥连环化反应的几种可能性的检查。此外，还公开了在C6处含有季碳取代基的7-乙酰氧基-2,8-二氧杂二环[3.3.0]辛酮的首次合成。还报道了重排海绵二萜的这些双环内酯类似物的化学反应性和高尔基体修饰特性。在酸性和碱性条件下，8-取代的2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛酮转化为6-取代的-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛酮。此外，这些二氧杂双环内酯与伯胺和溶菌酶的赖氨酸侧链反应形成取代的吡咯，这种结合可能是这些化合物独特的生物学特性的原因。这些研究表明，在桥接或稠合系列中

  DOI：

  10.1021/ja207727h