8-methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-5,6-dicarboxylic acid | 858789-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 8-methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-5,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 8-Methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-5,6-dicarbonsaeure；8-methyl-4H-1,3-benzodioxine-5,6-dicarboxylic acid
• CAS: 858789-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: QKODOYCYJGOECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-5,6-dicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 7-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。

  DOI：

  10.1139/v53-010
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 8-methyl-4H-benzo[1,3]dioxin-5,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。

  DOI：

  10.1139/v53-010