4-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯甲腈 | 159394-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯甲腈
• 英文名称: (Z)-4-Cyano-4'-nitrostilbene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 159394-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: AVUPZCWYUFGWKE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯甲腈 在 碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Induced Ground-State π-Deconjugation and Excited-State Electron Transfer in N,N-Bis(2-pyridyl)amino-Substituted Arenes

  摘要：

  The synthesis and X-ray crystal structures of two N,N-bis(2-pyridyl)amino (dpa)-substituted aromatic systems (Ar-dpa) 1 (Ar = 4,4'-disubstituted trans-stilbene) and 2 (Ar = 1,4-disubstituted benzene) and their ZnCl2 complexes (1/ZnCl2 and 2/ZnCl2) are reported. The fluoroionophoric behavior of 1-2 in response to Zn(II) in acetonitrile also has been investigated. In addition, compound 3DPA has been prepared and served as a pi-deconjugated model for 1DPA. The observed crystal structures for 1/ZnCl2 and 2/ZnCl2 Could be divided into two distinct types, the planar and the twisted forms, depending on the aryl-dpa (C-ph-NC3) dihedral angle. The twisted form is more favorable for these complexes unless the arene has a strong "push-pull" character. Nonetheless, the degree of pi-conjugation between the N-pyridyl and the N-aryl group is reduced in both complex forms when compared with the free ligands. Such a Zn(II)-induced pi-deconjugation not only directly affects the internal charge transfer (ICT) fluorescence of the dpa-substituted stilbenes but also facilitates the occurrence of photoinduced electron transfer (PET) from the stilbene donor to the dpa/Zn(II) acceptor. The PET process is particularly important in accounting for the observed Zn(II)-induced fluorescence quenching for 1DPA as well as 3DPA.

  DOI：

  10.1021/jo049902z
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 、 4-氰基苯甲醛 以35%的产率得到4-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代基对4-硝基二苯乙烯衍生物的遗传毒性的影响。

  摘要：

  检查了4-硝基二苯乙烯及其十二种衍生物（十一种E-苯乙烯和两个Z-苯乙烯）在体外和体内遗传毒性方面可能的定量构效关系。在沙门氏菌菌株TA98和TA100以及硝基还原酶缺陷型菌株TA98 / NR和TA100 / NR中，研究了有和没有S9活化的相对诱变性。观察到腹膜内施用亚硝基苯甲酸酯后，小鼠骨髓细胞中的染色体畸变是体内遗传毒性的指标。除TA100中的4-氨基-4'-亚硝基二苯乙烯外，所有化合物均在没有S9活化的情况下在TA98和TA100中具有活性。NR菌株中的致突变活性大大降低或消除，这与细菌还原酶对化合物的代谢活化相一致。S9的存在降低了大多数亚硝基苯的活性，推测是由于酶促解毒作用。研究了取代基的哈米特值，分配系数和前沿轨道能量（ELUMO和EHOMO）与11种E-芪的致突变性的关系。可以在没有S9激活的TA​​98中的致突变性与Hammet值之间建立相关性。相同的诱变性也可能与EL

  DOI：

  10.1016/0165-1218(94)90024-8