9,10-Bis-phenylazo-acenaphthylen | 31400-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-Bis-phenylazo-acenaphthylen
• 英文别名: Dehydroacenaphthenchinonphenylosazon；Bis-phenylazoacenaphthylen；Phenyl-(2-phenyldiazenylacenaphthylen-1-yl)diazene
• CAS: 31400-73-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄
• 分子量: 360.418
• InChiKey: IOXOGUHAYAMJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acenaphthene-1,2-dione-bis-phenylhydrazone 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到9,10-Bis-phenylazo-acenaphthylen
  参考文献：
  名称：

  溴取代基对芳基化合物光学性能的影响

  摘要：

  取代基显着影响有机化合物的光学性质。在这项研究中，合成了一系列有机化合物。确定了紫外可见光谱和循环伏安法光谱。研究了芳基环中π电子数量与红移（和分子轨道能级）之间的关系。为了研究溴取代基作用的机理，进行了理论计算。与相应的参考化合物相比，含溴化合物的紫外可见光谱显示最大吸收波长的明显红移（0.04-0.17 eV）和增强的吸收（11％-57％）。含溴取代基的化合物的最低未占据和最高占据的分子轨道能级为0.05至0.60和0.02至0。比相应的参考化合物低40 eV。总体上，由溴取代基引起的红移和分子轨道能级的降低随着芳基环中π电子数量的增加而降低。该效应归因于溴取代基中的p电子与芳基环中的π电子之间的强p-π共轭。因此，本文提出了一种调节芳基化合物的光吸收和分子轨道能级的有用方法。

  DOI：

  10.1002/poc.3620

文献信息

• Experimental and theoretical study on spontaneous intermolecular charge transfer features and antiaromaticities of unusual bisazo compounds with antiaromatic cores
  作者：Yun-Fan Zhang、Chao-Zhi Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.044

  日期：2019.8

  structures, which were caused by the antiaromatic cores. Based on crystal structures of 1a, 2a, 1b and 2b, nucleus independent chemical shift (NICS) values were calculated. The obtained NICS (0) values for the five-membered rings located at cores of molecules 1a (3.64), 1b (4.64), 2a (4.42) and 2b (3.97) suggest that those core rings would exhibit antiaromatic nature. Crystal geometries and thermodynamic

  摘要 抗芳香族化合物已应用于光电器件。本文通过苊醌与苯肼或4-溴苯肼的席夫碱反应合成苊醌双苯腙(1a)和苊醌双(4-溴苯腙)(2a)。通过化合物1a或2a与PbO2的氧化反应，分别合成了两种具有反芳族五元环的双偶氮化合物1,2-双苯基偶氮苊(1b)和1,2-双(4-溴苯基偶氮)苊(2b)。晶体结构表明这些化合物会聚集成 H 聚集结构，这是由反芳香核引起的。基于 1a、2a、1b 和 2b 的晶体结构，计算了与核无关的化学位移 (NICS) 值。获得的位于分子 1a (3.64)、1b (4.64)、2a (4.42) 和 2b (3.97) 核心的五元环的 NICS (0) 值表明这些核心环将表现出抗芳香性。吉布斯自由能和熵的晶体几何形状和热力学数据表明，由于反芳香核和 H 聚集，双偶氮化合物很容易接受和离域这些晶体中的电子。本文提出了一种设计具有自发电荷转移性质的电子接受材料的方法。吉布