3-hydroxy-3-[4-(4-nitrophenylamino)phenyl]-2,2-dimethyl propionic acid methyl ester | 1401313-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[4-(4-nitrophenylamino)phenyl]-2,2-dimethyl propionic acid methyl ester
• CAS: 1401313-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: GEABHORFZPGUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 3-hydroxy-3-[4-(4-nitrophenylamino)phenyl]-2,2-dimethyl propionic acid methyl ester 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到Methyl 3-imidazol-1-yl-2,2-dimethyl-3-[4-(4-nitroanilino)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成及CYP26A1抑制活性

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）在许多上皮和神经组织的发育和维持中的作用引起了人们对ATRA和相关化合物（类维生素A）作为药理剂的潜力的极大兴趣，尤其是用于治疗癌症，皮肤病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病。由于特定的ATRA羟化酶，CYP26酶的活性在肝脏和靶组织中引起的体内半衰期短，限制了ATRA或前药作为药物的使用。由于这个原因，视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经被开发用于治疗癌症和多种其他疾病。 介绍了新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成，CYP26A1的抑制活性和分子模型研究。从这一系列化合物中可以得到清晰的SAR，该SAR可以被苯环的4个取代基所取代的供电子基团更具有抑制活性。亚甲基二氧基苯基咪唑（17，IC 50  = 8 nM）和三唑（18，IC 50  = 6.7 nM）衍生物都是有效的抑制剂，亚甲基二氧基部分和CYP26活性位点之间的额外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.044
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester 、 4-硝基苯基硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-3-[4-(4-nitrophenylamino)phenyl]-2,2-dimethyl propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成及CYP26A1抑制活性

  摘要：

  全反式维甲酸（ATRA）在许多上皮和神经组织的发育和维持中的作用引起了人们对ATRA和相关化合物（类维生素A）作为药理剂的潜力的极大兴趣，尤其是用于治疗癌症，皮肤病，神经退行性疾病和自身免疫性疾病。由于特定的ATRA羟化酶，CYP26酶的活性在肝脏和靶组织中引起的体内半衰期短，限制了ATRA或前药作为药物的使用。由于这个原因，视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经被开发用于治疗癌症和多种其他疾病。 介绍了新型3- [4-（芳基氨基）苯基] -3-（唑）-2,2-二甲基丙酸酯的合成，CYP26A1的抑制活性和分子模型研究。从这一系列化合物中可以得到清晰的SAR，该SAR可以被苯环的4个取代基所取代的供电子基团更具有抑制活性。亚甲基二氧基苯基咪唑（17，IC 50  = 8 nM）和三唑（18，IC 50  = 6.7 nM）衍生物都是有效的抑制剂，亚甲基二氧基部分和CYP26活性位点之间的额外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.044