methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside | 118360-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
• CAS: 118360-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: SGEHDSMYZDRKEY-MZGZKICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside 在 盐酸 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 methyl 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974

文献信息

• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79452-4

  日期：1991.10

  The first total synthesis of herbimycin A (1), the benzoquinoid ansamycin antibiotic, has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 2 and the aromatic chromophore 3, elucidating the absolute stereochemistry.

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。
• Stereoselective Syntheses of 1,3,5-Trihydroxy-2,4-dimethylpentane Equivalents from Methyl α-Mannopyranosides
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshihito Koguchi、Motohiro Kase

  DOI：10.1246/bcsj.61.2525

  日期：1988.7

  regioselectively prepared from methyl α-D- and L-mannopyranosides through the reactions of the 3,4-anhydro-2-O-mesyl- and 3,4-anhydro-2-C-methylaltropyranoside derivatives with methylmagnesium bromide and methylmagnesium chloride.

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。