dimethyl 2,3-diphenyloxirane-2,3-dicarboxylate | 91208-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2,3-diphenyloxirane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-Epoxy-2,3-diphenyl-butan-dicarbonsaeure-(1,4)-dimethylester；2,3-diphenyl-oxirane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 91208-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: DDYZFEOBGIKOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dimethyl 2,3-diphenyloxirane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续原位形成的 Kukhtin-Ramirez 加合物和 P(NMe2)3 催化的 α-二羰基与 P(O)-H 的 O-磷酸化

  摘要：

  通过连续原位形成 Kukhtin-Ramirez 加合物和 P(NMe 2 ) 3催化过程对 α-二羰基进行O磷酸化已被用于合成 α-磷酰氧基羰基。一系列 P(O)-H 衍生物，包括二芳基膦氧化物、芳基次膦酸盐和次膦酸盐，都是在此转化中引入 α-二羰基的有力候选者，并获得了各种 α-磷酰氧基羰基。该方法具有条件温和、操作简单、原子经济、高效、克级合成等优点，在合成工具箱中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02563

文献信息

• An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles
  作者：Aditi P. Chavannavar、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c4cc05044d

  日期：——

  An umpolung strategy toward the chemoselective construction ofN-aryl nitrones employing a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso arenes is described.

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。
• Stereochemical implications in the synthesis of 3,3′-spirocyclopropyl oxindoles from β-aryl/alkyl-substituted alkylidene oxindoles
  作者：Erin E. Wilson、Kevin X. Rodriguez、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.004

  日期：2015.9

  3,3'-Spirocyclopropane oxindoles were synthesized in good to excellent yield and diastereoselectivity employing a Kukhtin Ramirez reaction between readily accessible E-alkylidene oxindoles, commercially available P(NMe2)(3), and alpha-keto esters. The stereoselectivity in the cyclopropanation event can be traced to the starting alkylidene geometry and the propensity of the exocyclic alkene to undergo isomerization in the presence of an electron rich phosphine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.