naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-thione | 17534-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-thione
• 英文别名: naphtho[1,8-de][1,3]dithiine-2-thione；2,4-Dithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3-thione
• CAS: 17534-09-7
• 化学式: C₁₁H₆S₃
• 分子量: 234.367
• InChiKey: HNHHOWRUIKMTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.5-202 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  476.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-thione 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-tetralone-1,8-naphthalene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Aromatic annulation with naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89777-5
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 反应 2.68h， 生成 naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Aromatic annulation with naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89777-5

文献信息

• Reaction of 1,8-dehydronaphthalene with carbon disulphide
  作者：Juzo Nakayama、Shigeyuki Dan、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/p19810000413

  日期：——

  The reaction of carbon disulphide with 1,8-dehydronaphthalene, generated by oxidation of 1-amino-1H-naphtho-[1,8-de]triazine (7), gave naphtho[1,8-bc]thiet (10)(6–8%), naphtho[1,8-de]-1,3-dithiin-2-thione (11)(3–5%), naphtho [1,8-bc]thiophen-2-thione (12)(4–5%), and naphthol [1,8-bc]thiophen-2-one (13)(4–5%). The results can be explained by radical addition of 1,8-dehydronaphthalene to the sulphur

  1-氨基-1 H-萘-[1,8- de ]三嗪（7）的氧化生成二硫化碳与1,8-脱氢萘的反应，得到萘[1,8- bc ] thiet（10） （6-8％），萘并[1,8- de ] -1,3-二硫-2--2-硫酮（11）（3-5％），萘并[1,8 - bc ]噻吩-2-硫酮（12 ）（4-5％）和萘酚[1,8- bc ]噻吩-2-酮（13）（4-5％）。可以通过将1，8-脱氢萘自由基加成到二硫化碳的硫原子上形成新的1，5-二自由基中间体（8）来解释其结果，由此可以得出最终产物。
• Syntheses and Properties of 2,2′-Binaphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiinylidene and Its Selenium Analog, 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)naphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiin, and 2-(4<i>H</i>-Thiopyran-4-ylidene)naphtho[1,8-<i>de</i>]-1,3-dithiin
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.61.953

  日期：1988.3

  In order to discover new electron donors for conducting charge-transfer complexes, the four title compouds 1–4 composed of two heterocycles have been prepared via 1,8-dichalcogen-bridged naphthalene. The cyclic voltammetery indicates that symmetrical 1 and 2 are poor donors, but unsymmetrical 3 and 4 possess considerable donor abilities. The latter compounds are thus capable of forming some crystalline

  为了发现用于传导电荷转移复合物的新电子供体，通过 1,8-二硫键桥联萘制备了由两个杂环组成的四种标题化合物 1-4。循环伏安法表明对称的 1 和 2 是较差的供体，但不对称的 3 和 4 具有相当大的供体能力。因此，后一种化合物能够与强受体如 TCNQ、TCNQF4 和 DDQ 形成一些结晶电荷转移复合物，但它们是半导体的。
• SYNTHESES AND PROPERTIES OF BINAPHTHO[1,8-<i>de</i>]-1,3-DITHIIN-2-YLIDENE AND ITS SELENIUM ANALOGUE
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1986.551

  日期：1986.4.5

  With a view to discovering new electron donors for low-dimensionally metallic materials, the title compounds were prepared via the corresponding 1,8-dichalcogen-bridged naphthalenes. Their donor characters were examined by cyclic voltammetry, as compared with those of the reference compounds.

  为了为低维金属材料发现新的电子供体，我们通过相应的 1,8-二羰基桥接萘制备了标题化合物。通过循环伏安法检验了它们与参考化合物的供体特性。
• NAKAYAMA JUZO; FUKUSHIMA TERUYO; SEKI ETSURO; HOSHINO MASAMATSU, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 26, 7684-7687
  作者：NAKAYAMA JUZO、 FUKUSHIMA TERUYO、 SEKI ETSURO、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• GAMAGE, SWARNA A.;SMITH, ROBIN A. J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2111-2128
  作者：GAMAGE, SWARNA A.、SMITH, ROBIN A. J.

  DOI：——

  日期：——