N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalen-1-yl]formamide | 592479-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalen-1-yl]formamide
• CAS: 592479-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: IOCZYCKDUXRIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalen-1-yl]formamide 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-methoxybenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyquinolines via cyclization of 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes

  摘要：

  2-(2-Isocyanophenyl)acetaldehyde dimethyl acetals were treated with excess LDA to generate 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes, which cyclized intramolecularly to afford 3-methoxyquinolines in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01040-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-二硝基萘酚 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(2,2-dimethoxyethyl)naphthalen-1-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyquinolines via cyclization of 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes

  摘要：

  2-(2-Isocyanophenyl)acetaldehyde dimethyl acetals were treated with excess LDA to generate 1-isocyano-2-(2-lithio-2-methoxyethenyl)benzenes, which cyclized intramolecularly to afford 3-methoxyquinolines in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01040-2