4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylthiazol-2-amine | 54469-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(2-benzothiazolyl)-2-phenylaminothiazole；(4-benzothiazol-2-yl-thiazol-2-yl)-phenyl-amine；4-(2-Benzothiazolyl)-N-phenyl-2-thiazolamine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 54469-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S₂
• 分子量: 309.415
• InChiKey: GWIZVSOSJLHCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylthiazol-2-amine 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与腙酰卤 XXX 的反应：一些 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和含有苯并噻唑部分的不对称吖嗪的合成

  摘要：

  摘要 C-苯并噻唑酰-N-芳基腙酰溴化物 1a,b 与 2-噻唑基氰基亚甲基碳二硫代甲酯 (2)、碳二硫代烷基酯 8-10 和硫代氨基甲酸甲酯 14a-c 在三乙胺存在下反应，得到 2,3 -二氢-1,3,4-噻二唑，收率良好。相比之下，腙酰溴分别与苯基硫脲 (19a)、苯基氨基硫脲 (19b) 和苯甲酰氨基脲 (19c) 反应，分别得到 5-芳基偶氮噻唑 22-24(ac) 衍生物。新化合物的结构是在元素分析、光谱数据和其他可能的合成方法的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1080/10426500008082403
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-(7ci,8ci,9ci)-2-苯并噻唑甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  热激蛋白70（Hsp70）抑制剂JG-98的中性类似物。

  摘要：

  分子伴侣的热激蛋白70（Hsp70）家族在肿瘤中高表达。含有吡啶鎓修饰的苯并噻唑的抑制剂（例如JG-98）与Hsp70中一个保守的变构位点结合，在癌细胞中显示出有希望的抗增殖活性。当与Hsp70结合时，带电的吡啶鎓会形成良好的接触。然而，该部分也增加了抑制剂的荧光，在生化和基于细胞的测定中引起了不希望的干扰。在这里，我们探讨了吡啶鎓是否可以被中性吡啶取代。我们报道吡啶修饰的苯并噻唑，例如化合物17h（JG2-38），具有降低的荧光，但在乳腺癌和前列腺癌细胞系中仍保留有希望的抗增殖活性（EC50值〜0.1至0.07 µM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126954

文献信息

• Sawhney,S.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 566 - 568
  作者：Sawhney,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAYAK, A.;MISRA, S. B., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 15,(1989) N, C. 281-286
  作者：NAYAK, A.、MISRA, S. B.

  DOI：——

  日期：——