15-hydroxy-3-acetylbufotalin | 958237-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15-hydroxy-3-acetylbufotalin
• 英文别名: 3-Acetyl 15beta-hydroxyl bufotalin；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,15R,16R,17R)-16-acetyloxy-14,15-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 958237-63-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: NRFWYZBOYUUFJB-CZAOESIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 布福吉宁 在 cultures of Nocardia sp. NRRL 5646 作用下， 反应 120.0h， 以29%的产率得到15-hydroxy-3-acetylbufotalin
  参考文献：
  名称：

  诺卡氏菌对三种bufadienolides的微生物转化。以及对细胞毒性结构-活性关系（SAR）的一些见解。

  摘要：

  Resibufogenin，cinobufagin和bufalin是从中药Chan'su中分离出来的具有细胞毒性的类固醇。诺卡氏菌对这三种布法地烯内酯的生物转化。对NRRL 5646进行了调查。值得注意的是，通过史无前例的14beta，15beta-环氧环裂解和区域选择性乙酰氧基化作用，resibufogenin转化为3-乙酰基15beta-羟基丁酸他福林。该产物显示出明显增加的细胞毒性活性。3-OH的区域选择性乙酰化也参与其他反应。代谢物的结构通过ESI-LC / MS和2D NMR技术确定。用MTT法测定了底物和转化产物对人癌细胞系的体外细胞毒活性，并探讨了它们的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.065