p-Methoxy-α-chlorostilbene | 85157-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-Methoxy-α-chlorostilbene
• 英文别名: 1-[(Z)-1-chloro-2-phenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 85157-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: RTVSPWGQNSIZHG-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  359.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 silica gel 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到p-Methoxy-α-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1

文献信息

• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Gem-dichlorocyclopropanes as antitumor agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05397802A1

  公开（公告）日：1995-03-14

  Gem-Dichlorocyclopropanes (Analog II derivatives) which demonstrate antiproliferative activity toward MCF-7 cells, in vitro and are generally not reversed by estradiol or having intrinsic estrogenicity (except the hydroxyphenyl derivative Compound 30). In general the cyclopropane compounds have the formula: ##STR1## or any pharmaceutically acceptable salt thereof. X is selected from a group consisting of hydrogen and halogen atoms. The group R.sub.1 may be a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or an arylalkyl group. The group R.sub.2 may be a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group. The group R.sub.3 may be a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a substituted aryl group or an unsubstituted aryl group. The group R.sub.4 may be a hydrogen atom, an unsubstituted aryl group or a substituted aryl group. The R.sub.4 is absent when R.sub.3 is a cycloalkyl group having a first position carbon and a terminal position carbon bonded to the same carbon of the cyclopropane. Further, no more than any two of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 has an aryl group.

  Gem-Dichlorocyclopropanes（类比物II衍生物）在体外对MCF-7细胞表现出抗增殖活性，通常不会被雌二醇逆转或具有内在的雌激素作用（除羟基苯基衍生物化合物30外）。一般来说，环丙烷化合物的化学式为：##STR1##或其任何药学上可接受的盐。X选择自氢原子和卤素原子组成的一组。R.sub.1基团可以是氢原子，烷基，酰基或芳基烷基。R.sub.2基团可以是氢原子，未取代芳基或取代芳基。R.sub.3基团可以是氢原子，烷基，环烷基，取代芳基或未取代芳基。当R.sub.3是具有第一位置碳和终端位置碳与环丙烷的同一碳键合的环烷基时，R.sub.4缺失。此外，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4中最多有两个基团为芳基。
• Hanack, Michael; Weber, Erhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 777 - 797
  作者：Hanack, Michael、Weber, Erhard

  DOI：——

  日期：——
• US5397802A
  申请人：——

  公开号：US5397802A

  公开（公告）日：1995-03-14
• US5663207A
  申请人：——

  公开号：US5663207A

  公开（公告）日：1997-09-02