trihydroxyphenylboronate | 1447250-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: trihydroxyphenylboronate
• 英文别名: (2,3,4-Trihydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1447250-44-3
• 化学式: C₆H₇BO₅
• 分子量: 169.93
• InChiKey: CLQWGUZZIULLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 trihydroxyphenylboronate 在 三乙烯二胺 、 barium titanate 、 pyrilium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到2,3,4-三羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酮的机械化学合成：四氟硼酸吡喃鎓介导的酰胺脱氨芳基化

  摘要：

  引入了一种新方法，通过在机械化学环境中使用四氟硼酸吡喃鎓，能够解决酰胺部分中 N-C(O) 活化的复杂性，其中酰胺键经历活化并随后转化为联芳酮。由于采用机械化学设置，该反应符合绿色化学原理，为依赖过渡金属实现进一步功能化的传统酰胺衍生技术提供了一种环保方法。

  DOI：

  10.1039/d4sc00904e

文献信息

• Development of α-glucosidase inhibitors by room temperature C–C cross couplings of quinazolinones
  作者：Ramesh Garlapati、Narender Pottabathini、Venkateshwarlu Gurram、Kumara Swamy Kasani、Rambabu Gundla、Chiranjeevi Thulluri、Pavan Kumar Machiraju、Avinash B. Chaudhary、Uma Addepally、Raveendra Dayam、Venkata Rao Chunduri、Balaram Patro

  DOI：10.1039/c3ob40636a

  日期：——

  3-(pyridyl-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one precursor have been accomplished at room temperature. A comparison of the relative reactivities of 6-bromo and 6-chloro-2,3-disubstituted quinazolinones with phenyl boronic acid was conducted. An investigation of pre-catalyst loading for the reaction of the 6-bromo-2-cyclopropyl-3-(pyridyl-3-ylmethyl)quinazolin-4(3H)-one substrate was also carried out. Finally

  已经开发了基于喹唑啉酮的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。为此目的，已经产生了虚拟筛选模型，并利用阿卡波糖作为α-葡萄糖苷酶抑制剂进行了验证。同源性建模，对接和虚拟筛选已成功用于发现一组对α-葡萄糖苷酶具有活性的结构多样的化合物。使用基于结构的虚拟模型搜索包含22,500个小分子的3D数据库产生了十个可能的候选对象。所有十个候选物都是N-3-吡啶基-2-环丙基喹唑啉酮-4-一衍生物，在6位上变化。该位置通过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烷基硼酸的交叉偶联而修饰。进行了催化剂筛选，并使用最佳的最佳条件，合成了一系列的25种化合物。尤其，在室温下已经完成了6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）一前体的CC交叉偶联反应。进行了6-溴和6-氯-2，3-二取代的喹唑啉酮与苯基硼酸的相对反应性的比较。还对6-溴-2-环丙基-3-（吡啶基-3-基甲基）喹唑啉-4（3H）-