N-((2S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide | 1136153-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((2S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylpent-4-enyl)-tert-butanesulfonamide；N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enyl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 1136153-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: CONXRNMEBMJWOT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到N-((2S)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从锂化的氮丙啶和硼酸酯立体控制合成β-氨基醇

  摘要：

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805272

文献信息

• Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Erika Leemans、Bram Denolf、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c001471k

  日期：——

  Reaction of chiral α-chloro N-tert-butanesulfinyl ketimines with Grignard reagents afforded new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines in good to excellent diastereomeric ratio (dr up to 98 : 2). The 1,2,2-trisubstituted aziridines were isolated in high overall yield (51–85%) and with excellent enantiomeric excess (>98% ee). The stereoselectivity obtained in the Grignard addition is rationalized by the coordinating ability of the α-chloro atom resulting in the opposite stereochemical outcome as observed for nonfunctionalized N-sulfinyl ketimines.

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。