4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol | 1323158-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(pyrrolidin-1-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 1323158-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: IMVYLWUSIIXSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5-methoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  酚脒的可见光触发氧化 C-H 芳氧基化；2-氨基苯并恶唑的光催化制备

  摘要：

  可见光有效介导邻羟基-N-芳基-N,N-二烷基甲脒（酚脒）的分子内环化反应，在仅存在 1 mol% 三（2,2'-联吡啶）钌的情况下产生 2-氨基苯并恶唑衍生物(II) 作为光氧化还原催化剂，空气作为末端氧化剂。该协议涉及将脒 C-H 键氧化功能化为 C-O 键，并在温和条件下通过简单的一锅操作提供优异的产品产率。该方法代表了实施可见光驱动的有氧光氧化还原催化的氧化 C-H 芳氧基化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340150
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯酚 反应 4.42h， 生成 4-methoxy-2-(pyrrolidin-1-ylmethyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  利用苯并恶唑和恶二唑与仲胺独特的开环优势，实现无金属合成2-氨基恶唑的途径

  摘要：

  将胺扔进环中：使用碘代二苯碘乙酸酯将各种恶唑与胺偶合，开发了一种新的无金属的恶唑胺化方案（请参阅方案）。反应通过开环和随后的闭环途径进行。最佳条件非常温和，底物范围广，可产生一系列2-氨基恶唑，这是一种具有高生物活性的重要药效团。

  DOI：

  10.1002/chem.201100910

文献信息

• Merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the environmentally friendly synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Daqian Xu、Wenfang Wang、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c3gc41206g

  日期：——

  A facile and environmentally friendly method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and an iron-catalyzed oxidative cyclization towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. In the oxidative cyclization step, with catalytic amounts of FeCl and aqueous H2O2 as a green oxidant, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 97%. A plausible radical process is proposed for the oxidative cyclization on the basis of mechanistic studies.

  开发了一种简便且环境友好的方法，通过将苯并恶唑与二级胺的开环反应与铁催化的氧化环化反应相结合，用于合成2-氨基苯并恶唑。在氧化环化步骤中，使用催化量的FeCl和作为绿色氧化剂的过氧化氢水溶液，可以高效地分离出高达97%收率的理想2-氨基苯并恶唑。基于机理研究，提出了一个可能的自由基过程作为氧化环化反应的机制。
• N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines
  作者：Xiaoe Wang、Daqian Xu、Chengxia Miao、Qiaohong Zhang、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00386a

  日期：——

  A facile and transition-metal-free method was developed through merging the ring opening of benzoxazoles with secondary amines and N-bromosuccinimide (NBS) mediated oxidative cyclization toward the synthesis of 2-aminobenzoxazoles. NBS was selected as a powerful oxidant in the oxidative cyclization of ring-opening amidines to provide the desirable 2-aminobenzoxazoles in excellent yields (up to 94%).

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。