(1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-(2-naphthyl)-2-(2-pyridylthio)ethanol | 676328-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-(2-naphthyl)-2-(2-pyridylthio)ethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-tert-butylsulfanyl-1-naphthalen-2-yl-2-pyridin-2-ylsulfanylethanol
• CAS: 676328-61-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NOS₂
• 分子量: 369.552
• InChiKey: XURUSIKATRWYIU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-(2-naphthyl)-2-(2-pyridylthio)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-(2-naphthyl)-2-(2-pyridylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e

文献信息

• Enantioselective Reaction of α-Lithiated Dithioacetals Using Chiral Bis(oxazoline)s:  New Chiral Formyl Anion Equivalents
  作者：Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo035558e

  日期：2004.3.1

  The enantioselective reaction of various α-lithiated dithioacetals with aldehydes or a ketone in the presence of bis(oxazoline)s was examined. Among them, unsymmetrical dithioacetals were found to be the best choice for attaining high enantioselectivity. The reaction of lithiated tert-butylthio(2-pyridylthio)methane with aldehydes proceeded with good diastereoselectivity as well as with good enantioselectivity

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。