Isobutyric acid (8S,10R,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-tetramethyl-3-oxo-17-propionyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester | 49697-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Isobutyric acid (8S,10R,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-tetramethyl-3-oxo-17-propionyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
• CAS: 49697-12-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄
• 分子量: 440.623
• InChiKey: CEQZECWGXDQXJU-XLUFPKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-acetoxy-16α,17α-dimethyl-5β-pregnane-3,20-dione 3,3-dimethyl acetal 、 碘甲烷 以16%的产率得到Isobutyric acid (8S,10R,13S,14S,16R,17S)-10,13,16,17-tetramethyl-3-oxo-17-propionyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化类固醇。第3部分。20-氧杂戊烷的21-烷基化反应和新型抗炎16α，17α，21-三甲基甾族化合物的合成（Org 6216）

  摘要：

  描述了通过20（21）-烯酸锂进行的21-烷基化反应的进展，并通过制备多种21-烷基孕烯衍生物来证明其范围。将该方法应用于11β-乙酰氧基-16α，17α-二甲基-5α-孕烯-3，20-二酮（28a）及其5β-类似物（28b），得到相应的16α，17α，21-三甲基衍生物。探索了从这些饱和的三甲基孕烷-3,20-二酮到11β-羟基-16α，17α，21-三甲基孕烷-1,4-二烯-3,20-二酮（Org 6216）的几种途径。最好的方法得到Org 6216，产率为75％。

  DOI：

  10.1039/p19810002306