methyl (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate | 215370-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 215370-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: WRKASCRIVREVDP-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.852±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.991±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-3-bromo-1-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 methyl (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以奎尼酸为手性模板的（-）-卵磷脂的对映选择性形式合成1

  摘要：

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00284-5

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of (−)-ovalicin using quinic acid as a chiral template
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00284-5

  日期：1998.8

  the synthesis of (−)-ovalicin was synthesized using (−)-quinic acid as the chiral source, through a series of stereocontrolled and efficient chemical reactions, thus establishing a new, formal synthesis of the natural target. The featuring spirocyclic epoxide function has been installed by internal Williamson ether synthesis using the functionalities originally present at C-1 of (−)-quinic acid after

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。