(3β,5α,20R)-3-hydroxy-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde | 216446-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,20R)-3-hydroxy-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde
• 英文别名: (3beta,5alpha,20R)-3-hydroxy-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde；(3R)-3-[(3S,5R,10S,13R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanal
• CAS: 216446-62-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: UAHCYTGZBCLHAT-RTZIXBOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,20R)-3-hydroxy-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde 、 吡啶 、 苯甲酰氯 在 二氯甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.58h， 以to give (3β,5α,20R)-3-(benzoyloxy)-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde (16.1 g)的产率得到(3β,5α,20R)-3-(benzoyloxy)-4,4,20-trimethylpregna-8,14-diene-21-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式（I）的20-烷基-5α-孕酮衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1是（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R是H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地是氢或（C1-6）烷基；X是直链二价的C1-8烃基，可选地包括双键或三键；或X是—（CH2）m—CR7R8—；m＝0-4；R7和R8中至少有一个是（C1-4）烷基，羟基，（C1-4）烷氧基或卤素；如果存在另一个，则为氢；或者R7和R8一起表示O或NOR′；R′是H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R4、R5和R6各自独立地是氢，羟基，（C1-4）烷氧基，卤素，NR9，R10或（C1-4）烷基，可选地被羟基，烷氧基，卤素或氧代基取代；R9和R10各自独立地是氢或（C1-4）烷基；虚线表示一个&Dgr;7或一个&Dgr;8双键，或从&Dgr;7、14、&Dgr;8、14和&Dgr;6、8（14）中选择的一对共轭双键。本发明的化合物具有减数分裂活性，并可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06177420B1

文献信息

• 20-ARALKYL-5$g(a)-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• [EN] 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998052965A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The invention relates to 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR'; R' is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.(FR) La présente invention concerne un dérivé de 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane présentant la formule générale (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans la formule, R1 est (H,OR), (HOSO3H) ou NOR; R est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R2 et R3 est indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6); X est radical d'hydrocarbure C1-8 divalent à chaîne droite, comprenant éventuellement une double ou triple liaison; ou X est -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; au moins un élément parmi R7 et R8 est alkyle (C1-4), hydroxy, alcoxy (C1-4) ou halogène. L'autre élément, lorsqu'il est présent est de l'hydrogène; ou R7 et R8 ensemble représentent O ou NOR'. R' est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R4, R5 et R6 est indépendamment de l'hydrogène, hydroxy, alcoxy (C1-4), halogène, NR9, R10 ou alkyle (C1-4), éventuellement substitué par hydroxy, alcoxy, halogène ou oxo. Chaque élément parmi R9 et R10 est indépendamment de l'hydrogène ou alkyle (C1-4); et les lignes pointillés indiquent une double liaison $g(D)7, ou $g(D)8, ou une paire de doubles liaisons conjuguées sélectionnées parmi $g(D)7,14, $g(D)8,14 et $g(D)6,8(14). Les composés selon l'invention assure une activation de la méiose et permettent de contrôler la fertilité.