(Z)-2-(1-Acetoxy-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 108155-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(1-Acetoxy-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(3-acetyloxy-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),8,10-tetraen-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 108155-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: AGUKJHIOWXQOOM-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-Acetoxy-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 硫酸 作用下， 以34%的产率得到9-methoxycarbonylmethylene-5,6-dihydro-4H-furo<2',3':4,5>pyrrolo<3,2,1-ij>quinolin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-Ethoxycarbonylmethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium bromide 、 丁炔二酸二甲酯 生成 (Z)-2-(1-Acetoxy-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。十三。具有抗过敏活性的某些三环和四环吲哚嗪衍生物的合成。

  摘要：

  2, 3-叠氮化1-乙氧羰基甲基吡啶溴化物的碱性处理被研究作为制备1, 8-叠氮化吡咯啉衍生物的方法。1-乙氧羰基甲基-2, 3-环戊烯吡啶溴化物（1）与乙醇钠乙氧化物反应未能得到任何显著产物，但对1-乙氧羰基甲基-2, 3-环己烯吡啶溴化物（8）的类似处理则得到了预期的1, 8-叠氮化2(3H)-吡咯啉酮，8, 9-二氢-7H-吡咯[3, 2, 1-ij]喹啉-1(2H)-酮（9），产率为53%。盐8与碱在某些乙烯化、烷基化或酰基化试剂存在下的反应，得到相应的1-烷氧基或1-酰氧基-2-乙烯基吡咯啉喹啉衍生物（26-35），进一步转化为与呋喃或呋喃环融合的四环吡咯啉。部分这些三环和四环吡咯啉显示出抗过敏活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2435

文献信息

• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YOTSUYA TOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2435-2442
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YOTSUYA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——