1,2-bis(3-ethynylphenyl)diazene | 137024-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-ethynylphenyl)diazene
• 英文别名: 3,3′-diethynylazobenzene；3,3'-Diethynylazobenzene；bis(3-ethynylphenyl)diazene
• CAS: 137024-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: OGCXMEOHXWCKMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-ethynylphenyl)diazene 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39.5%的产率得到1,2-bis{3-[1-(6I-deoxycyclomaltoheptaosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}diazene
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯-β-环糊精二聚体和偶氮苯改性的聚己内酯的超分子组装

  摘要：

  通过点击化学将偶氮苯部分两端的两个β-环糊精偶合，生成哑铃形两亲物（AZO-β-CD二聚体），其由刚性芳香族结构单元构造为“主体”，而亲水性环糊精构造为“头部”，几乎定量产量和纯度。观察到超两亲分子通过π-π堆积和疏水作用自组装而形成的块状聚集体。同时，通过对ε-己内酯在p的存在下进行开环聚合，成功合成了合理设计的聚酯，其分子量可控且多分散性低，称为AZO-PCL。-氨基偶氮苯作为引发剂。在水相中，AZO-β-CD和AZO-PCL之间的主客相互作用形成了非常稳定的球形颗粒。球形聚集体继承了偶氮苯的光响应性。详细的聚集和分解行为已通过TEM，SEM，NMR，2D NOESY，IR，UV和XRD测量进行了全面研究。与以前的作品相比，我们新开发的系统可以更轻松地进行制造，避免了繁琐的合成过程；非共价相互作用的可逆性和动态性也可以通过紫外线或可见光来调节。因此，这种哑铃形的超两亲物在受控递送系统中具有巨大的潜在应用。版权所有©2014

  DOI：

  10.1002/poc.3331
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-iodophenyl)diazene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-bis(3-ethynylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代方式和金属化对基于偶氮苯的铂（II）二炔和聚炔的光致异构化的影响

  摘要：

  三甲基甲硅烷保护的掺入偶氮苯的连接基团dialkynes中，Me 3 SiC≡CRC≡CSiMe 3（R =偶氮苯-3,3'-二基，偶氮苯-4,4'-二基，2,5- dioctylazobenzene -4,4'-二），并合成并表征了相应的末端二炔HC≡CRC≡CH。在i Pr 2 NH / CH 2 Cl 2中，CuI催化反式-[Ph（Et 3 P）2 PtCl]和脱保护的二炔之间的脱卤化氢反应，使铂（II）二炔反式-[Ph （ET 3 P）2 PtC≡CRC≡CPt（PET 3）2Ph]，而反式-[（n Bu 3 P）2 PtCl 2 ]与二烯酮在相似反应条件下以1：1摩尔比进行的脱卤化氢缩聚反应可得到铂（II）聚炔，[-Pt（P n Bu 3）2- C≡CRC≡C-] n。对该材料进行了光谱表征，还使用单晶X射线衍射对二炔进行了研究。铂（II）二炔和聚炔均可溶于常见的有机溶剂。光吸收

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01509

文献信息

• Ruthenium Nanoparticle‐Catalyzed, Controlled and Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes using Ethanol as a Hydrogen Source
  作者：Ju Hyun Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/adsc.201200356

  日期：2012.9.17

  This communication describes a ruthenium nanoparticle‐catalyzed reduction of nitroarenes giving azoxyarenes, azoarenes, or anilines in good to excellent yields using ethanol as a hydrogen source.

  本交流描述了使用乙醇作为氢源，钌纳米颗粒催化还原的硝基芳烃，可得到具有良好收率的苯并氧杂芳烃，偶氮芳烃或苯胺。
• Organocatalytic oxidative dehydrogenation of aromatic amines for the preparation of azobenzenes under mild conditions
  作者：Hengchang Ma、Wenfeng Li、Jian Wang、Guanghai Xiao、Yuan Gong、Chunxuan Qi、Yunpeng Feng、Xiufang Li、Zhikang Bao、Wei Cao、Qiangsheng Sun、Caraus Veaceslav、Feng Wang、Ziqiang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.012

  日期：2012.9

  (Diacetoxyiodo)benzene used as stoichiometrically and catalytically in the preparation of azobenzenes under mild reaction conditions was developed. The metal-free oxidation systems demonstrated wide substituents tolerance, alkyls, halogens, and several versatile functional groups, such as amino, ethynyl, and carboxyl substituents are compatible well, and the corresponding products could be formed with good to excellent yields. In this disclosed method, the more large scale formation of azo compounds also could be carried out successfully. Of note that 3-ethynylbenzenamine applied as a very useful cross dehydrogenative partner, which coupled with different anilines, providing asymmetrical azo compounds with acceptable yields in one step under very mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  Diacetoxyiodo 苯用于在温和条件下作为计量和催化试剂制备 azobenzene，这一方法得到了发展。该无金属氧化体系对各种取代基表现出广泛的容受度，包括烷基、卤素以及多种多样的功能基团，例如氨基、炔基和羧酸基，这些基团的反应配合良好，所得产物具有良好的收率到 excellent收率。在所披露的方法中，还能够成功地实现大规模 azo 化合物的形成。值得注意的是，3-ethynylbenzenamine可作为非常有用的交叉脱氢配位剂，与各种苯胺类物质融合作为伴侣，可在极其温和的反应条件下一步合成不对称 azo 化合物，且产率良好。 (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Photoresponse of Helically Folded Poly(phenyleneethynylene)s Bearing Azobenzene Moieties in the Main Chains
  作者：Hiromitsu Sogawa、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1021/ma4002947

  日期：2013.6.11

  Novel optically active poly(phenyleneethynylene)s bearing azobenzene moieties in the main chains [poly(1–2m), poly(1–2p)] were synthesized by the Sonogashira–Hagihara coupling polymerization of 3′,5′-diiodo-4′-hydroxy-N-α-tert-butoxycarbonyl-d-phenylglycine hexylamide (1) with 3,3′-diethynylazobenzene (2m) and 4,4′-diethynylazobenzene (2p). The corresponding polymers [poly(1–2m), poly(1–2p)], with

  在主链中新颖的光学活性的聚（苯撑乙炔）类轴承偶氮苯部分[聚（1 - 2米），聚（1 - 2P）]是由园头-萩原偶联的3聚合合成'，5'-二碘-4'羟基ñ -α-叔-butoxycarbonyl- d -苯基甘氨酸己酰胺（1）与3,3'- diethynylazobenzene（2米）和4,4'- diethynylazobenzene（2P）。相应的聚合物[聚（1 - 2米），聚（1 - 2P）]的数均分子量分别为10700和9400，分别以70％和86％的收率获得。CD和紫外可见分光分析表明聚（1 - 2米）和聚（1 - 2P形成主要单手螺旋折叠结构在CHCl）3 / THF混合物。聚（1 - 2米）经历了构象可逆在UV和可见光照射折叠和展开结构之间变化，作为结果的反式-顺式的偶氮苯部分的异构化。另一方面，poly（1 – 2p）显示很少的构象转化或偶氮苯异构化。螺旋结构的形成通过基于分