1,2-bis(3-iodophenyl)diazene | 23377-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-iodophenyl)diazene
• 英文别名: bis-(3-iodo-phenyl)-diazene；Bis-(3-jod-phenyl)-diazen；3.3'-Dijod-azobenzol；Bis(3-iodophenyl)diazene
• CAS: 23377-21-1
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂
• 分子量: 434.018
• InChiKey: RMDGSQXFRWVYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-iodophenyl)diazene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-(3-iodo-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES

  摘要：

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。

  DOI：

  10.1139/v59-048
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 alkaline tin oxide 、 水 作用下， 生成 1,2-bis(3-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Andrews, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-atom dispersed Co–N–C catalyst: structure identification and performance for hydrogenative coupling of nitroarenes
  作者：Wengang Liu、Leilei Zhang、Wensheng Yan、Xiaoyan Liu、Xiaofeng Yang、Shu Miao、Wentao Wang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6sc02105k

  日期：——

  Co–N–C is identified to be CoN4C8-1-2O2, where the Co center atom is coordinated with four pyridinic N atoms in the graphitic layer, while two oxygen molecules are weakly adsorbed on Co atoms in perpendicular to the Co–N4 plane. This single-atom dispersed Co–N–C catalyst presents excellent performance for the chemoselective hydrogenation of nitroarenes to produce azo compounds under mild reaction conditions

  Co-N-C催化剂是在电催化和有机转化中替代铂的有希望的候选者。然而，由高温热解引起的 Co 物种的异质性阻碍了活性位点的结构鉴定。在此，我们报道了一种自支撑 Co-N-C 催化剂，其中钴仅作为单个原子分散。通过使用亚埃分辨率 HAADF-STEM 结合 XAFS 和 DFT 计算，Co-N-C 的确切结构被确定为CoN 4 C 8 -1-2O 2，其中 Co 中心原子与石墨层中有四个吡啶N原子，而两个氧分子弱吸附在Co原子上，垂直于Co-N 4飞机。这种单原子分散的 Co-N-C 催化剂在温和的反应条件下对硝基芳烃的化学选择性加氢产生偶氮化合物具有优异的性能。
• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• An efficient catalyst-free and chemoselective synthesis of azobenzenes from nitrobenzenes
  作者：Sitaram H. Gund、Radheshyam S. Shelkar、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c4ra06027j

  日期：——

  NaOH mediated reaction of nitrobenzenes in EtOH was performed at 80 °C temperature affording azobenzenes in excellent yield. This methodology presents an easy synthesis of a wide variety of azo compounds from readily available nitrobenzene derivatives.

  在80°C的温度下，应用NaOH介导的反应在乙醇中进行硝基苯的反应，获得了优良产率的偶氮苯。这种方法提供了一种从易得的硝基苯衍生物合成多种偶氮化合物的简便途径。
• Modulating the catalytic behavior of non-noble metal nanoparticles by inter-particle interaction for chemoselective hydrogenation of nitroarenes into corresponding azoxy or azo compounds
  作者：Lichen Liu、Patricia Concepción、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.011

  日期：2019.1

  Aromatic azoxy compounds have wide applications and they can be prepared by stoichiometric or catalytic reactions with H2O2 or N2H4 starting from anilines or nitroarenes. In this work, we will present the direct chemoselective hydrogenation of nitroarenes with H2 to give aromatic azoxy compounds under base-free mild conditions, with a bifunctional catalytic system formed by Ni nanoparticles covered

  芳族乙氧基化合物具有广泛的用途，它们可以通过化学计量或催化反应与H 2 O 2或N 2 H 4从苯胺或硝基芳烃开始反应制备。在这项工作中，我们将介绍在无碱温和条件下用H 2直接对硝基芳烃进行化学选择性加氢以生成芳族氮氧基化合物的方法，该方法是由覆盖有几层碳的Ni纳米颗粒形成的双功能催化体系（[受电子邮件保护] NPs ）和CeO 2纳米粒子。[受电子邮件保护的] 2催化剂的催化性能超过了最新的Au / CeO 2由硝基苯直接生产production氧基苯的催化剂。借助动力学和光谱学结果，提出了一种双功能机理，其中硝基苯的氢化可以在转化率> 95％和选择性> 93％的情况下终止于乙氧基苯的生成，或者可以进一步推动硝基苯的氢化以形成偶氮苯。 > 85％的选择性。通过用非贵金属制备双官能催化剂，不仅可以实现硝基芳烃的化学选择性加氢成苯胺，而且还可以实现相应的氮氧基和偶氮化合物的化学选择性加氢。
• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。