(S)-N-((1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)(phenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1429442-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-N-((1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)(phenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[[1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl]-phenylmethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1429442-39-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂S
• 分子量: 397.582
• InChiKey: IPRBCQWPOXOHEL-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 (S)-N-((1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)(phenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-N,N-diethyl-2-(1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基阴离子加成到 N-亚磺酰基亚胺：α-氨基酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。

  DOI：

  10.1021/ja402647m
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1-环己烷甲腈 在 titanium (IV) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-((1-(4-methoxyphenyl)cyclohexyl)(phenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基阴离子加成到 N-亚磺酰基亚胺：α-氨基酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。

  DOI：

  10.1021/ja402647m

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFINYL a-AMINO AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-SULFINYL &Agr;-AMINO AMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014081558A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a process for making diastereomeric N-sulfinyl α-amino amides by reaction of chiral sulfinimines with formamides and lithium diisopropylamide. The process of the invention provides the N-sulfinyl α-amino amides in high yields and with high diastereoselectivity.

  揭示了一种通过手性亚砜胺与甲酰胺和异丙基锂反应制备非对映异构的N-亚砜基α-氨基酰胺的方法。该发明的方法可高产率地提供N-亚砜基α-氨基酰胺，并具有高对映选择性。