1-(1,4-diazabicyclo<2.2.2>pent-1-yl)-3-iodobicyclo<1.1.1>pentanylium iodide | 144443-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1,4-diazabicyclo<2.2.2>pent-1-yl)-3-iodobicyclo<1.1.1>pentanylium iodide
• 英文别名: 1-(1,4-diazabicyclo[2.2.2]pent-1-yl)-3-iodobicyclo[1.1.1]pentanylium iodide；1-(3-Iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;iodide
• CAS: 144443-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₈IN₂*I
• 分子量: 432.086
• InChiKey: SFIYVFSAMRCIQV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到1-(1,4-diazabicyclo<2.2.2>pent-1-yl)-3-iodobicyclo<1.1.1>pentanylium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷的亲核取代合成新型笼状季盐。稳定的3-碘-1-双环[1.1.1]戊基阳离子的进一步证据。

  摘要：

  研究了叔胺和吡啶对1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷的亲核取代。笼状季盐的结构以及在[1.1.1]丙炔与碘反应中吡啶竞争性加成的观察结果表明，存在相对稳定的“热中间体”，其结构非常接近稳定的3-碘-1-双环[1.1.1]戊基阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61221-2

文献信息

• Nucleophilic substitution in 1-substituted 3-iodobicyclo[1.1.1]pentanes. A new synthetic route to functionalized bicyclo[1.1.1]pentane derivatives
  作者：James L. Adcock、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1021/jo00049a030

  日期：1992.11

  Nucleophilic substitution of the iodine in 1-substituted 3-iodobicyclo[1.1.1]pentanes [R = I (1), CF3 (2)] was investigated. The results of the reaction are strongly dependent on the nature of the nucleophile and the substituent. Whereas the trifluoromethyl derivative 2 is found to be inert in the reactions and gave substitution products only with organolithium reagents, the 1,3-diiodide 1 is much more reactive and affords normal substitution products with nitrogen bases and MeONa but gives [1.1.1]propellane with Grignard and organolithium reagents and with triaryl(alkyl)phosphines. Other synthesized 3-iodobicyclo[1.1.1]pentanes did not give substitution products. A general scheme for the transformations of 1 is also proposed.