N-(2-cyanoethyl)-4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzamide | 1189394-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-4-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalene-2-carbonyl)benzamide
• CAS: 1189394-95-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: PXDIHCOLOCRFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-4-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原多药理学作为对抗疟原虫的新兴策略

  摘要：

  3-苄基甲二酮是有效的抗疟药，被认为可通过其3-苯甲酰基甲二酮代谢物作为两个重要靶标的氧化还原循环剂起作用：恶性疟疾的NADPH依赖性谷胱甘肽还原酶（GRs）被寄生的红细胞和高铁血红蛋白。通过使用两个靶标的偶联测定法对它们的理化性质进行了表征，并使用内部内置的QSPR预测工具进行了建模。QSPR模型突出并精确预测了控制电泳氧化特性的西/东芳族部分的取代模式。药物生物活化引起的以苯并（o）酰基链为中心的效应，通过与偶联测定中两个靶标的氧化还原循环相关的氧化还原电位的大幅度阳极迁移，显着影响了还原物种的氧化特性。我们的方法证明了3-苯并（o）基甲萘二酮的抗疟活性是由于生物活化，微调的氧化还原特性以及与关键目标的相互作用之间的微妙相互作用所致。恶性疟原虫。疟原虫及其类似物强调氧化还原多药理学，这是抗疟疾治疗的一种创新方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600009

文献信息

• 1,4-NAPHTHOQUINONES DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20110059972A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  1,4 naphthoquinones derivatives, of formula (I) wherein A is selected from the following rings: their preparation and their application as antimalarial agents

  1,4-萘醌衍生物，化学式为(I)，其中A从以下环中选择：它们的制备以及它们作为抗疟疾剂的应用。
• 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2257515B1

  公开（公告）日：2017-05-17