罗哌卡因杂质 | 36585-31-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 中文名称: 罗哌卡因杂质
• 英文名称: cyclo-(D-Pip-L-Pip)
• 英文别名: cyclo-(L-Pip-D-Pip)；trans-Cyclo-(Pip-Pip)；(6aR,12aS)-octahydrodipyrido[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-6,12(2H,6aH)-dione；pipecolic acid dimer；trans-octahydro-dipyrido[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-6,12-dione；trans-Octahydro-dipyrido[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-6,12-dion；octahydro-dipyrido[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-6,12-dione；trans-Octahydrodipyrido[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-6,12(2H,6aH)-dione；(3R,10S)-1,8-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-2,9-dione
• CAS: 36585-31-6；36588-45-1；36588-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DVUOUKHMQDFLFQ-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗哌卡因杂质 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 anti-Perhydrodipyrido<1,2-a:1',2'-d>pyrazin
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Chinanthridins und Dioxochinanthridins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19602930205
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 220.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以93%的产率得到罗哌卡因杂质
  参考文献：
  名称：

  循环的 二肽： 催化剂/不含促销剂，快速且对环境无害 环化 免费 氨基 酸

  摘要：

  “最好的 催化剂 没有 催化剂。” 随着公众日益关注全球变暖和温室气体的数量，与传统繁琐的化学合成方法相比，减少化学药品的数量并消除废物，以简单，选择性，安全和环境友好的方式获得更好的结果非常重要。在此，我们公开了一种环境友好，快速，催化剂/无促进剂/无偶联剂 环化 免费程序 氨基酸 专门提供周期性 二肽 （2,5-二酮哌嗪，DKPs），以及它们的固态自组装特性。此过程极其简单且高效，几乎没有或没有传统的合成技能，也无需任何色谱纯化。已经实现了结构多样的DKP的合成，并且反应时间，数量/数量大大减少了。溶剂使用后，可显着提高产量并几乎完全消除浪费。结果，这是环境友好，清洁和绿色化学概念的一个很好的例子。我们的研究最令人兴奋的结果是，在rac环化后遇到了不寻常的手性自我识别案例-胡椒酸，导致排他性地形成了中间产物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15043j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。
• A Practical Sulfenylation of 2,5-Diketopiperazines
  作者：K. C. Nicolaou、Denis Giguère、Sotirios Totokotsopoulos、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1002/anie.201107623

  日期：2012.1.16

  Sulfurs in action: A practical and simple method has been developed for the introduction of sulfur atoms into 2,5‐diketopiperazines (I) under mild conditions. The reaction provides more or less complex epidithiodiketopiperazines (II) and bis‐methylthiodiketopiperazines (III).

  硫的作用：已开发出一种实用且简单的方法，可在温和条件下将硫原子引入 2,5-二酮哌嗪 ( I )。该反应提供或多或少复杂的桥二硫二酮哌嗪（II）和双甲硫基二酮哌嗪（III）。
• Die Synthese des 9,10-Dioxo-12,14-diazaperhydroanthracens und des 12,14-Diazaperhydroanthracens
  作者：Karl Winterfeld、Ernst Will

  DOI：10.1007/bf00595304

  日期：——