(-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane | 22324-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: skytanthine；(4S,4aS,7R,7aS)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridine
• CAS: 22324-89-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: HGTMGCDIPYGVKA-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,6S,9R,1'S)-2-methyl-4-(1'-phenylethyl)-4-azatricyclo<4.3.0.02.9>nonan-3,8-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 氨 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3- Azabicyclo[4.3.0]nonane Alkaloids
  作者：Maria Magdalena Cid、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.19930760416

  日期：1993.6.30

  The stereospecific synthesis of the monoterpene alkaloids (−)-α-skytanthine ((−)-2), (−)-N -demethyle-δ-sky-tanthine((−)-7), and (+)-epidihydrotecomanine (+)-4 was achieved from a common intermediate 22, which in turn was obtained from (1R,4S,1′S)-2-(1′-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene (10),via a ketene aza-Claisen rearrangement. The piperidine derivative (+)-31, formally the aza-analogue

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。