(1S,2S,4aS,7R)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-ol | 176665-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aS,7R)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,7R)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 176665-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XFYKQTDOYBMMKH-WJNVRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (1S,2S,4aS,7R)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-ol 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-Dimethyl-7-(2-nitro-phenylselanyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534
• 作为产物：
  描述：

  α-香附酮 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (1S,2S,4aS,7R)-7-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534