N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-naphthamide | 1053189-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-naphthamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1053189-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₄INO
• 分子量: 387.22
• InChiKey: PQAANWSNAWBRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-naphthamide 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到N-methylbenzophenanthridone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移过程：菲啶酮生物碱的模块化合成

  摘要：

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00358
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化合成胺基菲啶酮

  摘要：

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02850

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Dearomative spirocyclization via visible-light-induced reductive hydroarylation of non-activated arenes
  作者：Zhuomin Chi、Yuzhen Gao、Lei Yang、Chunlin Zhou、Meng Zhang、Peiming Cheng、Gang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.001

  日期：2022.1

  A visible-light-induced spirocyclizative hydroarylation via reductive dearomatization of a series of non-activated arenes including 2-phenyl indoles and naphthalene derivatives under mild conditions is described. An intriguing chemoselective dearomative hydroarylation of 2-phenyl indoles is presented. This dearomative hydroarylation protocol rapidly delivers valuable spirocycles with carbon−carbon

  描述了在温和条件下通过一系列非活化芳烃（包括 2-苯基吲哚和萘衍生物）的还原脱芳构化，可见光诱导的螺环化加氢芳基化。介绍了一种有趣的 2-苯基吲哚的化学选择性脱芳基氢化芳基化反应。这种脱芳基加氢芳基化方案通过一步即可从容易获得的芳族前体中快速提供具有碳-碳双键的有价值的螺环。