2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]phenol | 72398-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]phenol
• 英文别名: 4-[2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 72398-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: JAZINRRGQANIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以74%的产率得到4-(1-benzofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-[2-(4-cyanophenyl)vinyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthese vono-Arylvinyl- undo-Heteroarylvinylphenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28807

文献信息

• [PhSiO_1.5]_8,10,12as nanoreactors for non-enzymatic introduction of ortho, meta or para-hydroxyl groups to aromatic molecules
  作者：Mozhgan Bahrami、Xingwen Zhang、Morteza Ehsani、Yousef Jahani、Richard M. Laine

  DOI：10.1039/c7dt00373k

  日期：——

  the traditional electrophilic reactions provide selective functionalization at each position on the aromatic ring. Furthermore, halogenation serves as a starting point for the synthesis of two structural isomers of practical utility, i.e. in drug prospecting. The o-bromo and p-iodo compounds are easily modified by catalytic cross-coupling to append diverse functional groups. Thereafter, F−/H2O2 treatment

  传统的电溴化沿用已久的“规则”：吸电子事业溴化选择性的取代基元的位置，而电子取代基的青睐邻位和对位溴化。相比之下，在[PhSiO 1.5 ] 8,10,12倍半硅氧烷中，笼子起着相当于CF 3的庞大的吸电子基团的作用。然而，在温和条件下进行溴化反应却没有催化剂，极大地促进了邻位取代。令人惊讶的是，没有催化剂的ICl碘化有利于（> 90％）对位取代[ p -IC 6 H 4 SiO 1.5] 8,10,12。最后，硝化和Friedel-Crafts酰化和磺酰化是高度间选择性的，> 80％。原则上，两种卤化形式与传统的亲电反应相结合，可在芳环的每个位置提供选择性官能化。此外，卤化用作合成两种具有实际用途的结构异构体的起点，即在药物勘探中。的Ô溴和p碘化合物易于通过催化交叉偶联追加多种多样的官能团改性。此后，F - / H 2 ö 2处理使Si-C键断裂，用OH代替Si。这代表了将羟基引入芳环的
• Copper‐Catalyzed Intramolecular S_EAr Reaction–Oxidation under Aerobic Conditions: Synthesis of Styryl‐/Alkenyl‐Substituted Xanthone Derivatives
  作者：Sanjay Yadav、Prashant Kumar Sinha、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.202300364

  日期：2023.6.14

  Herein, we have designed and demonstrated a copper-catalyzed intramolecular SEAr reaction−oxidation process to access styryl-/alkenyl-substituted xanthone derivatives. This protocol affords a variety of substituted xanthone derivatives in moderate to high yields. The protocol has been demonstrated by gram-scale syntheses.

  在此，我们设计并展示了一种铜催化的分子内 S E Ar 反应-氧化过程，以获得苯乙烯基/烯基取代的氧杂蒽酮衍生物。该协议提供了多种中等至高产率的取代氧杂蒽酮衍生物。该协议已通过克级合成得到证明。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Synthese von<i>o</i>-Arylvinyl- und<i>o</i>-Heteroarylvinylphenolen
  作者：Albrecht Franke、Fritz-Frieder Frickel、Rainer Schlecker、Peter C. Thieme

  DOI：10.1055/s-1979-28807

  日期：——