3,4-dihydro-10-hydroxy-3-iodo-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 1226488-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-10-hydroxy-3-iodo-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 1226488-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₄
• 分子量: 384.17
• InChiKey: ROWFFKVNZKCMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(2-iodopropan-2-yl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  合成萘醌与拉帕胆有关的抗增殖活性。首次合成5-羟基小a酚

  摘要：

  从juglone（6）合成了一系列5-hydroxy-1,4-naphthoquinones类似物，并研究了它们对代表6种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。2,5-二羟基-3-（3-甲基丁-2-烯基）萘-1,4-二酮（4）和2,3-二氢-5-羟基-2-（丙-1-烯-2- yl）naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（27）是最有效的抗增殖剂，其GI 50值分别为0.42-8.1和0.80-2.2μM。结果为5-羟基萘醌的某些结构性质与其抗增殖活性之间的相关性提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.032