4-{3-[2-methyl-5-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-2-phenyl-1-butanenitrile | 1262786-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 4-{3-[2-methyl-5-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-2-phenyl-1-butanenitrile
• CAS: 1262786-64-0
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅
• 分子量: 377.533
• InChiKey: FIAAHDUTGWWXEI-AGKBKJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[2-methyl-5-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-2-phenyl-1-butanenitrile 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(4-((1R,3r,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-2-phenylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1

  摘要：

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.030
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 锂硼氢 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 4-{3-[2-methyl-5-(1-methylethyl)-1H-imidazol-1-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl}-2-phenyl-1-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗与CCR5相关的疾病和疾病中有用的化合物，例如，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。

  公开号：

  WO2011011652A1