4,5-dibromo-1H-cyclobutanaphthalene | 97383-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dibromo-1H-cyclobutanaphthalene
• 英文别名: 4,5-dibromo-1H-cyclobuta[de]naphthalene；6,8-Dibromotricyclo[5.3.1.03,11]undeca-1(10),3(11),4,6,8-pentaene
• CAS: 97383-26-1
• 化学式: C₁₁H₆Br₂
• 分子量: 297.977
• InChiKey: NBDWYZFSFQEIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  358.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1H-cyclobutanaphthalene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六苯乙烷之谜的新见解：α，o-二聚体的形成

  摘要：

  在还原1个的ħ -cyclobuta [ DE ]萘-4,5-二基双（diarylmethylium）物种，一个新的C  C键是℃之间形成的α和C的邻位的两个发色团的原子，其呈现出前所未有的耦合模式用于两个三苯甲基单元的二聚化。通过在相对的附接稠环丁烷环围 萘核心的位置，C之间的距离α 碳原子是通过“剪刀作用”拉长超出σ键形成的极限。C的抑制α  Ç α形成六苯乙烷型化合物的键形成是成功分离出α，o加合物的关键。α，o-加合物中的5-二芳基亚甲基-6-三芳基甲基-1,3-环己二烯单元稳定，未观察到环己二烯单元异构化为芳族体系。新C形成α  Ç邻键被于两个电子氧化裂解以再生二阳离子染料。

  DOI：

  10.1002/anie.201500122
• 作为产物：
  描述：

  1H-cyclobutanaphthyl-4-diazonium bromide 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 4,5-dibromo-1H-cyclobutanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-环丁[ ]萘的芳族取代和加成反应

  摘要：

  1- Cyclobuta [ ]萘在其C-4和C-5位置进行亲电取代；1-环丁[ ]萘的光解溴化反应生成1,2,3,4四溴-1,2,3,4-四氢-1-环丁[ ]萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98421-1

文献信息

• Aromatic substitution and addition reactions of 1H-cyclobuta[de]naphthalenes
  作者：F. E. Friedli、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00350a053

  日期：1985.12
• FRIEDLI, F. E.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5710-5716
  作者：FRIEDLI, F. E.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDLI, F. E.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1157-1158
  作者：FRIEDLI, F. E.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——