(1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 90919-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2S)-1-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；trans-1-Chlor-tetralol-(2)
• CAS: 90919-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: ZHCMTOFGYKGKDY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 水 作用下， 以76%的产率得到(1S,2R)-cis-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  β-羟基碳阳离子中间体在二-和四-氢化萘底物的溶剂分解中。

  摘要：

  2-甲氧基-1,2-二氢-1-萘酚的三氯乙酸酯的溶剂分解显示顺式和反式异构体之间的速率差异非常大，在乙腈水溶液中 k(cis)/k(trans) = 1800。这反映了顺式和反式萘-1,2-二氢二醇酸催化脱水形成 2-萘酚的行为，其中 k(cis)/k(trans) = 440，但与溶剂分解的行为相反四氢萘底物，1-氯-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，k(cis)/k(trans) = 0.5。有证据表明二氢底物的反式异构体反应异常缓慢，而不是顺式异构体反应异常迅速。1-chloro-1,2,3 的溶剂分解速率比较，4-四氢萘和带有 2-羟基的相应（顺式）底物表明，β-OH 使反应速度降低了近 2000 倍，这也代表了顺式二氢二醇底物的典型诱导效应特征。反式二氢二醇底物的缓慢反应与 β-羟基萘碳正离子的初始形成一致，其中 C-OH 占据碳正离子中心的轴向位置 β，防止通过 CH 超共轭稳

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.118
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.19h， 以73%的产率得到(1S,2S)-1-chloro-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映纯环状二醇与硫酰氯的反应†

  摘要：

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00042k

文献信息

• Enantiopure vic-amino alcohols and vic-diamines from (1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Fulvia Orsini、Guido Sello、G. Bestetti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00510-9

  日期：2001.11

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1R,2R)-1-hydroxy-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. (1S,2R)-1,2-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, (2R,3S)-2-hydroxy-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and (2S,3S)2,3-diammino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene have been synthesized from (1R,2 S)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydronaphthalene. The latter was obtained, using a protocol reported in a previous paper, from naphthalene using an Escherichia coli recombinant strain containing the naphthalene dioxygenase gene cloned from Pseudomonas fluorescens N3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2-羟基-1-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1R,2R)-1-羟基-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘、(1S,2R)-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘、(2R,3S)-2-羟基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和(2S,3S)-2,3-二氨基-1,2,3,4-四氢萘均是从(1R,2S)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘通过合成得到的。后者是按照以前论文中报道的一个方案，从萘使用一种重组的Escherichia coli菌株获得的，该菌株包含从Pseudomonas fluorescens N3中克隆的萘二加氧酶基因。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Aryl epoxide–halohydrin transformations: stereochemistry of reactions of aryl epoxides with lithium halide–acetic acid reagent
  作者：Jeanne-Marie Bartas-Yacoubou、Nkabuije Maduike、Sampson Kyere、Lanxuan Doan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00637-8

  日期：2002.5

  The reactions of indene oxide (4a), 5-methoxyindene oxide (4b), 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5a) and 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5b) with lithium halides in the presence of acetic acid (LiX/HOAc) yield mixtures of cis and trans halohydrins. These results are in contrast to those reported for the reactions of a series of aliphatic epoxides with LiX/HOAc, which

  氧化茚（4a），5-甲氧基氧化茚（4b），1,2,3,4-四氢萘-1,2-环氧化物（5a）和6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-的反应在乙酸（LiX / HOAc）存在下，用卤化锂形成1,2-环氧化物（5b），生成顺式和反式卤代醇的混合物。这些结果与一系列脂族环氧化物与LiX / HOAc反应的报道相反，后者立体定向进行，仅生成反式卤代醇。