6-hydroxy-5-iodo-2-naphthonitrile | 1574190-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-hydroxy-5-iodo-2-naphthonitrile
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-iodonaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1574190-74-1
• 化学式: C₁₁H₆INO
• 分子量: 295.079
• InChiKey: FFSWDJHWCCHMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-iodo-2-naphthonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 (4R,5R)-2-(diisopropylamino)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidine 2-selenide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-5-(1-((6-cyano-1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)naphthalen-2-yl)oxy)-2-((2-nitrophenyl)selanyl)-4-phenylbut-1-en-1-yl)-6-hydroxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化炔烃的硒基官能化，具有酸控制的发散化学选择性†

  摘要：

  首次开发了路易斯碱催化和布朗斯台德酸控制的炔烃化学发散亲电硒基官能化。各种含硒四取代烯烃很容易以中等至优异的产率获得，并且具有完全的 E/Z 选择性。以1-乙炔基萘酚衍生物为底物，在不存在酸添加剂的情况下，通过分子间氧亲核攻击生成直链含硒四取代烯烃；相比之下，环状含硒四取代烯烃是通过添加布朗斯台德酸进行分子内碳亲核捕获而生成的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400015
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 碘化铵 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代甲醇-d 、 水 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 6-hydroxy-5-iodo-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯酚的二碘或单碘化

  摘要：

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00161

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 4-Aryl α-Carbolines via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Rui Ma、Xiaoxue Wang、Qiaoyu Zhang、Lei Chen、Jian Gao、Jie Feng、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01221

  日期：2021.6.4

  functional theory calculations were also conducted to illuminate the key factors for controlling the origin of the enantioselectivity. This strategy not only provides an efficient pathway to access axially chiral α-carboline atropisomers but also offers a novel catalytic enantioselective mode for the construction of axially chiral heterobiaryls by using NHC-bound alkynyl acylazoliums.

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。
• Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Click Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Linwei Zeng、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/anie.202205037

  日期：2022.7.11

  A rhodium-catalyzed enantioselective click cycloaddition of azides and alkynes for rapid and modular access to atropisomeric triazoles is reported. This click process features very mild reaction conditions, superior efficiency and enantioselectivity, broad substrate scope and facile scalability. The racemization study and further derivatizations demonstrate the good configurational stability of the

  报道了一种铑催化的叠氮化物和炔烃的对映选择性点击环加成，用于快速和模块化地获得阻转异构三唑。这种点击过程具有非常温和的反应条件、卓越的效率和对映选择性、广泛的底物范围和易于扩展的特点。外消旋研究和进一步的衍生化证明了所获得的轴向手性三唑产物具有良好的构型稳定性。
• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• Asymmetric Hydrophosphinylation of Alkynes: Facile Access to Axially Chiral Styrene‐Phosphines
  作者：Baohua Cai、Yuan Cui、Jian Zhou、Yong‐Bin Wang、Limin Yang、Bin Tan、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202215820

  日期：2023.1.16

  Through a newly developed Cu/CPA co-catalytic system, the direct hydrophosphinylation of alkynes with nucleophilic phosphine oxides was achieved to access novel axially chiral phosphorus-containing alkenes in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99 % yield and 99 % ee). DFT calculations were performed to elucidate the reaction pathway and the enantiocontrol model.

  通过新开发的 Cu/CPA 助催化系统，实现了炔烃与亲核氧化膦的直接氢化膦酰化，以高产率和优异的对映选择性（高达 99% 产率和 99% ee）获得新型轴向手性含磷烯烃。进行 DFT 计算以阐明反应途径和对映体控制模型。
• Dearomatization/Deiodination of <i>o</i>-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives
  作者：Bigui Zhou、Zhiwei Yuan、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04065

  日期：2022.1.28