4-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙烯基]苯甲醛 | 649758-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙烯基]苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-pentafluorophenyl-vinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(Pentafluorophenyl)ethenyl]benzaldehyde；4-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 649758-75-8
• 化学式: C₁₅H₇F₅O
• 分子量: 298.212
• InChiKey: APVGPJKAGYWVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde p-tosylhydrazone sodium salt 在 dirhodium tetraacetate 三苯胂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.25h， 以35%的产率得到E,E-1,4-bis[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属通过醛的偶联催化形成反式烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol036197s

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。