9,10-Dihydro-9,10-ethano-11,12-trans-dicarbonsaeure | 27069-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 9,10-Dihydro-9,10-ethano-11,12-trans-dicarbonsaeure
• 英文别名: cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；rel-(11R,12S)-9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；(15S,16R)-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarboxylic acid
• CAS: 27069-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NYMGGONMSRTFKV-STONLHKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dihydro-9,10-ethano-11,12-trans-dicarbonsaeure 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-11,12-Bis(diphenylphosphinoxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen
  参考文献：
  名称：

  Brunner, H.; Zettlmeier, W., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 247 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride 在 氢氧化钾 作用下， 反应 72.0h， 生成 9,10-Dihydro-9,10-ethano-11,12-trans-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  一系列新的二氢蒽衍生物的合成及其对恶性疟原虫中氯喹敏感性的影响。

  摘要：

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。

  DOI：

  10.1021/jm011046l

文献信息

• Shape Takes the Lead: Templating Organic 3D-Frameworks around Organometallic Sandwich Compounds
  作者：Dario Braga、Simone d’Agostino、Fabrizia Grepioni

  DOI：10.1021/om200837t

  日期：2012.3.12

  [(η5-C5H5)2Co], [(η5-C5Me5)2Co], and [(η6-C6H6)2Cr] with the organic compounds cis-9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic acid anhydride and trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid (cis-decca and trans-deccaH2, respectively). The organic building blocks have been chosen because of their three-stem star-like shape and the difference in hydrogen-bonding capacity. It is shown that

  新颖的有机-有机金属化合物晶体[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [（顺式-deccaH）（顺式-deccaH 2）]（1），[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [（顺式-deccaH）（顺式-deccaH 2）]·H 2 O（2），[（η 5 -C 5 H ^ 5）2 CO] [反式-deccaH]（3），[（η 5 -C 5 H5）2 CO] [（反式-deccaH）（反式-deccaH 2）]（4），[（η 5 -C 5我5）2 CO] [顺-deccaH]（5），[（η 5 -C 5我5）2 CO] [反式-deccaH]·4H 2 O（6），和[（η 6 -C 6 H ^ 6）2 Cr]的[反式-deccaH]（7）已经被制备的中性直接反应[（η5 -C 5 H ^ 5）2 CO]，[（η 5 -C 5我5）2 CO]，和[（η 6 -C 6 H ^ 6）2 Cr]的与该有机化合物顺式-
• Host Compound DED: Guest Accommodation Type, Noncovalent Host···Guest Interactions, Crystal Densities, and Thermal Stabilities Ensure High Host Selectivities for 4-Methylanisole in Anisole and Methylanisole Mixtures
  作者：Benita Barton、Ulrich Senekal、Eric C. Hosten

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01207

  日期：2023.1.4

  Additionally, the crystal density of 2(DED)·4-MA (1.335 g·cm–1) was greater than those of 2(DED)·3(ANI) (1.277 g·cm–1), 2(DED)·2-MA (1.257 g·cm–1), and 2(DED)·3-MA (1.283 g·cm–1), alluding to a tighter packing in the complex with the preferred guest species owing to the shorter contacts in this crystal. The higher density was also explained by a significantly shorter intermolecular (host)π···π(host) interaction

  trans -9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid ( DED ), 二甲基trans -9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate ( H1 ), and trans -α,α,α',α'-tetraphenyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dimethanol ( H2 ) 与苯甲醚 (ANI) 和 2-, 3-, 4- 形成络合物单溶剂重结晶实验中的甲基苯甲醚（2-、3- 和 4-MA）。当从等摩尔二元、三元和四元混合物 (82.2–99.3%) 和存在该客体的非等摩尔二元溶液中重结晶时，观察到DED对 4-MA 具有压倒性的选择性。因此证明了DED可以作为一种有效的宿主化合物，用于分离
• The anodic oxidation of cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid and its derivatives: competition between oxidative bisdecarboxylation and dilactone formation
  作者：Abid Hussain、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt、Yaping Gao

  DOI：10.1021/jo00065a023

  日期：1993.6
• Brunner, H.; Zettlmeier, W., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 247 - 257
  作者：Brunner, H.、Zettlmeier, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Effects on Chloroquine Susceptibility in <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum </i>of a Series of New Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Bruno Pradines、Carole Houdoin、Daniel Parzy、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/jm011046l

  日期：2002.7.1

  To suggest a mechanism of action for drugs capable to reverse the chloroquine resistance, a new set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was synthesized and compounds were tested with the aim to assess their effect on chloroquine susceptibility in Plasmodium falciparum resistant strains. With respect to this, reversal of resistance and change in drug accumulation were compared

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。