2-(piperidin-1-yl)naphtho[2,1-d]thiazole | 98110-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)naphtho[2,1-d]thiazole
• 英文别名: 2-piperidin-1-ylbenzo[g][1,3]benzothiazole
• CAS: 98110-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: QPOLETWUOVMJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)piperidine-1-carbothioamide 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到2-(piperidin-1-yl)naphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  分子氧在可见光下诱导2-异硫氰基萘与胺的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9811-6

文献信息

• Copper(II) Triflate Promoted One-Pot Synthesis of Coumarin-, Quinolone-, and Naphthalene-Annulated 2-Aminothiazoles under Ligand-Free Conditions
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、Debankan Ghosh、Sudipta Ponra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0031-1289608

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of new 2-aminothiazole-annulated compounds is described via copper(II) triflate promoted sequential condensation, arylation, and heterocyclization reactions in one step. The reaction is compatible with a variety of substrates providing efficient access to many biologically important skeletons in good yields. copper triflate - multicomponent reaction - naphthothiazole - domino

  通过三氟甲磺酸铜（II）一步一步促进顺序缩合，芳基化和杂环化反应，描述了一种新型的2-氨基噻唑环化化合物的有效合成方法。该反应与多种底物相容，从而以高收率有效地接近许多生物学上重要的骨架。 三氟甲磺酸铜-多组分反应-萘噻唑-多米诺合成-二硫化碳
• 一种可见光促进2-氨基萘并[2,1-d]噻唑类化合物的合成方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111559989B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种可见光促进2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物的合成方法和应用。以取代的异硫氰酸‑2‑萘酯、取代的有机胺为原料，以有机染料为光催化剂，在有机溶剂、氧气的条件下，以近蓝光照射反应液合成2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物。本发明的合成方法适用于合成筛选抗癌或抗病毒生物医药先导化合物。本发明的合成方法制备工艺和装置简单，不需要苛刻的合成条件，可以通过一步完成反应，适合于合成各种2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物及衍生物，对芳环上的多种官能团具有较高的普适性，对2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物和有机胺的取代基个数和种类并无特别限制。
• Visible‐Light‐Promoted Cascade Coupling of 2‐Isocyanonaphthalenes with Elemental Sulfur and Amines to Construct Naphtho[2,1‐<i>d</i>]thiazol‐2‐Amines
  作者：Hongyu Ding、Siyu Shi、Yanan Hou、Wenxiu Cui、Rong Sun、Yufen Lv、Huilan Yue、Wei Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/chem.202400719

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-induced three-component reaction has been developed for the synthesis of 2-aminonaphthothiazoles from 2-isocyanonaphthalenes, elemental sulfur, and amines. This photochemical transformation can be conducted under mild conditions without an external photocatalyst to afford various naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines in moderate to excellent yields by using air as a green

  开发了一种简便有效的可见光诱导三组分反应，用于从 2-异氰萘、元素硫和胺合成 2-氨基萘并噻唑。这种光化学转化可以在温和的条件下进行，无需外部光催化剂，通过使用空气作为绿色氧化剂，以中等至优异的产率提供各种萘并[2,1- d ]噻唑-2-胺。
• Electro-oxidative three-component cascade coupling of isocyanides with elemental sulfur and amines for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Jian-Hong Fan、Long-Jin Zhong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d4ob00432a

  日期：——

  in various functional compounds. Herein, we disclose an electro-oxidative three-component reaction for the effective synthesis of 2-aminobenzothiazoles under mild conditions, utilizing non-toxic and abundant elemental sulfur as the sulfur source. Both aliphatic amines and aryl amines demonstrate good compatibility at room temperature, highlighting the broad functional group tolerance of this approach

  2-氨基苯并噻唑常见于各种功能化合物中。在此，我们公开了一种电氧化三组分反应，利用无毒且丰富的元素硫作为硫源，在温和条件下有效合成2-氨基苯并噻唑。脂肪胺和芳基胺在室温下均表现出良好的相容性，凸显了该方法广泛的官能团耐受性。此外，元素硒表现出与元素硫相当的反应活性。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas
  作者：Jinwu Zhao、Huawen Huang、Wanqing Wu、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400773k

  日期：2013.6.7

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.