6'-Hydroxymethylpapaverine-N-methyliodide | 50450-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-Hydroxymethylpapaverine-N-methyliodide
• 英文别名: 2'-hydroxymethyl-2-methylpapaverinium iodide；[2-[(6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium-1-yl)methyl]-4,5-dimethoxyphenyl]methanol;iodide
• CAS: 50450-16-3
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₅*I
• 分子量: 511.357
• InChiKey: MYXQRBDVZBEHHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-Hydroxymethylpapaverine-N-methyliodide 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-1,3-Dideutero-6'-hydroxymethyllaudanosine
  参考文献：
  名称：

  质谱法测定光学纯度

  摘要：

  以氘代 2 为标准的 MS-同位素稀释分析 (MS-IDA) 用于确定晶体 (+)-2 的光学纯度，该晶体 (+)-2 是从光学纯 (+)-1 与氯甲酸乙酯获得的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210104
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxymethylpapaverine 、 碘甲烷 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6'-Hydroxymethylpapaverine-N-methyliodide
  参考文献：
  名称：

  简单的异喹啉和苄基异喹啉生物碱可作为潜在的抗菌剂，抗疟疾剂，细胞毒性剂和抗HIV剂。

  摘要：

  测试了26种简单异喹啉和21种苄基异喹啉的抗微生物，抗疟疾，细胞毒性和抗HIV活性。一些简单的异喹啉生物碱在每种测定法中均具有显着活性，并且可用作开发潜在化学治疗剂的先导化合物。这些化合物包括13（抗微生物），25、26和42（抗动物），13和25（细胞毒性）以及28和29（抗HIV）。异喹啉或二氢异喹啉鎓类型的季氮原子可能有助于提高前三种活性的效力。相反，发现四氢异喹啉盐和6,7-二羟基异喹啉盐具有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00154-7

文献信息

• Pseudobase formation in 2-methylpapaverinium cations and their biotransformation by enzymes of rat liver homogenates in vitro
  作者：Daniela Walterová、Vladimír Preininger、Ladislav Dolejš、František Grambal、Miroslav Kyselý、Ivo Válka、Vilím Šimánek

  DOI：10.1135/cccc19800956

  日期：——

  2-Methylpapaverinium iodide (I), 2'-hydroxymethyl-2-methylpapaverinium iodide (IX), and 2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (X. CH₃I) form pseudobase by addition of hydroxide ions to the C(1)=N⁽⁺⁾ bond. 2'-Hydroxymethyl-2-methyl-3,4-dihydropapaverinium iodide (XV) and 2'-hydroxymethyl-2-methyl-9-oxo-3,4-dihydropapaverinium iodide (XVI) react with hydroxide ions in aqueous medium under formation of cyclic pseudobases XVII and XVIII. The equilibrium constants (K_R+) of pseudobase formation have been measured in aqueous ethanol (1 : 1 w/w, 25°C, ionic strength 0.1). The quaternary papaverinium derivatives are metabolized to isoquinilones and carbonyl compounds by means of rat liver enzymes. The role of pseudobases in these biotransformations has been discussed and biogenetic conclusions have been drawn.

  2-甲基罂粟碱碘化物（I），2'-羟甲基-2-甲基罂粟碱碘化物（IX），和2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（X. CH3I）通过将氢氧根离子加到C(1)=N(+)键形成伪碱基。2'-羟甲基-2-甲基-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XV）和2'-羟甲基-2-甲基-9-氧代-3,4-二氢罂粟碱碘化物（XVI）在水性介质中与氢氧根离子反应，形成环状伪碱基XVII和XVIII。在水性乙醇（1：1 w/w，25°C，离子强度0.1）中测定了伪碱基形成的平衡常数（KR+）。季铵罂粟碱衍生物通过大鼠肝酶代谢为异喹啉酮和羰基化合物。讨论了伪碱基在这些生物转化中的作用，并得出了生物合成的结论。
• LEE, DONG-UNG;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 1, 5-7
  作者：LEE, DONG-UNG、MAYER, KLAUS K.、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——