4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,2-二甲氧基苯 | 5385-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,2-二甲氧基苯
• 英文名称: 3,3’,4,4’-tetramethoxystilbene
• 英文别名: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene；1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethene；3,3',4,4'-tetramethoxystilbene；3,4,3',4'-tetramethoxystilbene；3,4,3',4'-tetramethoxy-stilbene；3,4,3',4'-Tetramethoxy-stilben；4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 5385-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VGPRCRYWPJJTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,2-二甲氧基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-2,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethane 在 氨 、 锌 作用下， 生成 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Feuerstein, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Unusual supramolecular donor—acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、E. N. Ushakov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-008-0118-4

  日期：2008.4

  The results of the comprehensive study of novel supramolecular donor-acceptor complexes of bis(crown)stilbenes and bis(crown)azobenzene with viologen analogs are generalized. The original methodology for self-assembling of the organic donor-acceptor complexes possessing a very high thermodynamic stability is described. The hydrogen bonds between the peripheral fragments of the donor and acceptor play

  概括了双（冠）二苯乙烯和双（冠）偶氮苯与紫精类似物的新型超分子供体-受体复合物的综合研究结果。描述了具有非常高热力学稳定性的有机供体-受体复合物的自组装的原始方法。供体和受体外围片段之间的氢键在自组装中起关键作用。讨论了不同结构因素对超分子供体-受体复合物的热力学稳定性和供体和受体之间电荷转移相互作用效率的影响。考虑了导致奇异三分子电荷转移复合物的反应驱动力。
• Synthese einiger auxochromhaltiger ?,?-Diaryl�thylene und Stilbene
  作者：Yousef Al-Attar、Robert Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19630460423

  日期：——

  guter Ausbeute erhalten werden. Die auxochromhaltigen α, α-Diaryl-β-halogenäthane, in höher siedenden Lösungsmitteln bei Abwesenheit von Alkali erhitzt, spalten Halogenwasserstoff unter Umlagerung in Stilbene ab; die Ausbeuten sind vielfach praktisch quantitativ.

  茴香醇，对苯二酚，硫代苯甲醚，对-Kresolmethylather，Veratrol，2,5-二甲氧基甲苯，邻苯三酚三甲基醚，α-萘甲酰三甲基醚氯化物。溴乙醛zu，β-二芳基-β-卤代酮kondensiert，aus denen durch Abspal-tung von Halogenwasserstoff类似醇α，α-二芳基-ä在湿润的Ausbeute erhalten werden中。Dieauxochromhaltigenα，α-二芳基-β-卤代ä烷，位于Stilbene ab的Uhlagerung的HöhersiedendenLösungsmitteln中，位于alumerung的Salten Halogenwasserstoff。死于奥斯丁·辛德·维弗拉赫·定量论。
• Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling<i>via</i>Heterogeneous Metal Catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201600584

  日期：2016.10.6

  An aerobic, heterogeneously catalyzed oxidative intramolecular coupling reaction of aromatic compounds is reported here. Using commercially available, recyclable heterogeneous metal catalysts, the coupling reactions of o‐terphenyls and 1,ω‐biarylalkanes proceeded quickly under mild conditions, i.e., at room temperature under oxygen as a co‐oxidant almost all within 1 h, to provide the corresponding

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。
• Total Synthesis of the Marine Metabolite (±)-Polysiphenol via Highly Regioselective Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Tim N. Barrett、D. Christopher Braddock、Anna Monta、Michael R. Webb、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/np200596q

  日期：2011.9.23

  highly regioselective intramolecular oxidative coupling of a dibrominated dihydrostilbene. The installation of the two bromine atoms prior to oxidative coupling prevents further oxidation to a planar aromatized phenanthrene. By this strategy, the synthesis of (±)-polysiphenol was achieved in four steps in 70% overall yield. Synthesis of the naturally occurring 5,5′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-bromobenzene-1

  （±）-聚苯酚（1）是一种对映异构稳定的，来自Polysiphonia ferulacea的4,5-二溴化9,10-二氢菲，是通过仿生激发的高度溴化的区域选择性分子内二溴化二氢苯乙烯的氧化偶联反应制得的。在氧化偶联之前安装两个溴原子可防止进一步氧化为平面芳构化菲。通过这种策略，分四个步骤完成了（±）-多酚的合成，总产率为70％。天然存在的5,5'-（乙烷-1,2-二基）双（3-溴苯-1,2-二醇）（2）（可能是多酚的生物遗传前体）和5,5'-（乙烷）的合成-1,2-二基）双（3,4,6-三溴苯-1,2-二醇）（9）也有报道。探索了氧化偶联中区域选择性的起源。