7-bromo-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one | 1600501-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7-bromo-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
• CAS: 1600501-95-8
• 化学式: C₁₃H₆BrF₃O₃
• 分子量: 347.088
• InChiKey: QVCTYBBJMCHBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 三氟丙酮酸甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到7-bromo-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化 Friedel-Crafts/内酯化多米诺反应：轻松获得 3-Hydroxybenzofuran-2-one 支架

  摘要：

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301686