6-(p-tolyl)-2-naphthol | 1015082-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-2-naphthol
• 英文别名: 6-(p-tolyl)naphthalen-2-ol；6-(4-Methylphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1015082-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RBQHJFQBTSSZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-2-naphthol 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-diazo-6-(p-tolyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenylanilines 和 Diazonaphthalen-2(1H)-ones 通过同时构建吲哚和芳基引入合成 N-Arylindoles

  摘要：

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00628
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(p-tolyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的苯酚的二碘或单碘化

  摘要：

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00161

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Carboxyarylacrylic Acids by Room Temperature Oxidative Cleavage of Hydroxynaphthalenes and Higher Aromatics with Oxone
  作者：Keshaba Nanda Parida、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00292

  日期：2015.8.21

  A simple procedure for the synthesis of a variety of o-carboxyarylacrylic acids has been developed with Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4); the oxidation reaction involves the stirring of methoxy/hydroxy-substituted naphthalenes, phenanthrenes, anthracenes, etc. with Oxone in an acetonitrile–water mixture (1:1, v/v) at rt. Mechanistically, the reaction proceeds via initial oxidation of naphthalene to o-quinone

  已经用Oxone（2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4）开发了一种简单的合成多种邻-羧基芳基丙烯酸的方法。氧化反应包括在室温下将乙氧基/羟基取代的萘，菲，蒽等与Oxone在乙腈-水混合物（1：1，v / v）中搅拌。从机理上讲，该反应是通过将萘初始氧化为邻醌而进行的，该邻苯醌会裂解成相应的邻羧基芳基丙烯酸。发现高级芳族化合物产生衍生自最初形成的邻-羧基芳基丙烯酸的羧甲基内酯。
• Development and Mechanistic Studies of Iron-Catalyzed Construction of Csp²–B Bonds via C–O Bond Activation
  作者：Shasha Geng、Juan Zhang、Shuo Chen、Zhengli Liu、Xiaoqin Zeng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01937

  日期：2020.7.17

  Herein we describe an iron-catalyzed borylation of alkenyl and aryl carbamates through the activation of a C–O bond. This protocol exhibits high efficiency, a broad substrate scope, and the late-stage borylation of biorelevant compounds, thus providing potential applications in medicinal chemistry. Moreover, this method enables orthogonal transformations of phenol derivatives and also offers good opportunities

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。
• Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Chemoselective and Regioselective Allylic Alkylation of Hydroxyarenes with Vinyl Aziridines
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01136

  日期：2017.6.2

  By taking advantage of chirality-transfer strategy, a chemo- and regioselective allylic alkylation of naphthols and phenols with vinylaziridines provides an atom-economic and efficient method for the synthesis of enantioenriched 2-vinyl-2-arylethylamine derivatives. Use of readily available starting materials, a broad substrate scope, high selectivity, mild reaction conditions, as well as versatile

  通过利用手性转移策略，萘酚和苯酚与乙烯基氮丙啶的化学和区域选择性烯丙基烷基化为合成对映体富集的2-乙烯基-2-芳基乙胺衍生物提供了一种原子经济有效的方法。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，高选择性，温和的反应条件以及芳族乙胺产品的多功能官能化，使得该方法非常实用且有吸引力。
• Synthesis of Chiral Propargylamines, Chiral 1,2‐Dihydronaphtho[2,1‐b]furans and Naphtho[2,1‐b]furans with C‐Alkynyl N,N′‐di‐(tert‐butoxycarbonyl)‐aminals and β‐Naphthols
  作者：Ningning Man、Yuming Li、Jiyang Jie、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.202102040

  日期：2021.9.6

  phosphoric acid-catalyzed in situ formation of N-(tert-butoxycarbonyl)-imines (N-Boc-imines) from the aminals, and 1,2-addition of β-naphthols to the N-Boc-imines. Chiral 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and naphtho[2,1-b]furans were prepared with satisfactory results when 10 mol% AgOAc and 20 mol% 2,6-lutidine or 1.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) were added to the resulting chiral propargylamines

  C-炔基N,N'-二-（叔丁氧基羰基）-胺与β-萘酚的手性磷酸催化偶联产生中等至高产率的手性炔丙胺，具有高至极好的对映选择性，其中反应经历了连续手性磷酸催化从胺醛原位形成N -（叔丁氧基羰基）-亚胺（N -Boc-亚胺），以及β-萘酚与N -Boc-亚胺的 1,2-加成。手性 1,2-二氢萘并[2,1 -b ]呋喃和萘并[2,1 -b当使用 10 mol% AgOAc 和 20 mol% 2,6-二甲基吡啶或 1.2 当量时，] 呋喃的制备结果令人满意。将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)分别加入到所得手性炔丙胺溶液中。
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。