(1R,2R)-2-methoxy-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol | 350832-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-methoxy-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-methoxy-1,2-dihydro-naphthalene-1-ol；trans-1,2-Dihydro-2-methoxy-1-naphthol；(1R,2R)-2-(methoxy)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalene；1-Naphthalenol, 1,2-dihydro-2-methoxy-, trans-；(1R,2R)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 350832-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RSGMQSWPAOKZRS-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methoxy-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  含杂原子亲核试剂的铑催化氧双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00904-9
• 作为产物：
  描述：

  萘环氧化物 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHWORTH R. W.; BERCHTOLD G. A., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 4, 343-346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted ring opening reaction
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2070903A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention is directed to a ring opening reaction of heteronorbomenes and other α,β-unsaturated compounds of formula (Ia) and (Ib): with a nucleophile in the presence of a transition metal complex, characterized in that it is microwave assisted.

  本发明涉及异烯环丙烷和其他α，β-不饱和化合物（Ia）和（Ib）的环开反应：在过渡金属配合物存在下，通过微波辅助进行，其特征在于与亲核试剂发生反应。
• Rhodium-phosphorus complexes and their use in ring opening reactions
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2070904A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The present invention is directed to novel rhodium-phosphorus complexes of formula:          [Rh(PP')(solv)2]X the process for their preparation and their use as catalysts in the ring opening reaction of heteronorbomenes and other α,β-unsaturated compounds.

  本发明涉及一种新型的配方为[Rh(PP')(solv)2]X的铑-磷复合物，以及它们的制备方法和它们作为催化剂在杂环异戊二烯和其他α，β-不饱和化合物的环开启反应中的用途。
• Asymmetric Ring Opening of Benzo‐7‐oxabicyclo[2.2.1]heptadienes with <i>Cationic</i> Rhodium Complexes
  作者：Angelika Preetz、Christina Kohrt、Hans‐Joachim Drexler、Antoni Torrens、Helmut Buschmann、Monica Garcia Lopez、Detlef Heller

  DOI：10.1002/adsc.201000236

  日期：2010.10.9

  very important reaction in the chemistry of CC and CX bond formation. By using the hitherto applied in situ technique for the generation of the μ2-bridged, dimeric neutral rhodium complexes, however, the catalytically active species and its concentration remained unidentified. Furthermore, the reaction temperature is at least 80 °C. The application of cationic rhodium(I) solvate complexes (that no longer

  通过杂环双环烯烃的开环来有效设计立体化学挑战性的环系统，已成为CC和CX键形成化学中非常重要的反应。通过使用迄今施加原位技术用于产生μ 2桥联的二聚体中性铑配合物，但是，催化活性物质及其浓度仍然不确定。此外，反应温度为至少80℃。阳离子铑（I）溶剂化物配合物（不再包含嵌段二烯烃）的应用表明，合成1,2-二氢-1-萘酚的活性和对映选择性比迄今为止描述的要高得多，甚至在环境温度。NMR光谱和X射线分析表明，在开环反应过程中发生的产物抑制作用与亲核试剂无关。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080300271A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis and Aminolysis of Oxabenzonorbornadiene:  A New Enantioselective Carbon−Heteroatom Bond Forming Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja000134c

  日期：2000.6.1