2-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-chloro-3-methylbenzofuran | 1238679-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-chloro-3-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanylmethyl)-5-chloro-3-methyl-1-benzofuran
• CAS: 1238679-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClOS
• 分子量: 302.824
• InChiKey: MUXDKYPJFKTYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 、 苄硫醇 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-chloro-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酸催化或自由基促进的 2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 与硫醇衍生物的烯丙基取代：2-(Thiomethyl)benzofurans 的新型和方便的合成

  摘要：

  通过易得的2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇1和硫醇衍生物2（包括烷基硫醇、苯硫酚和硫代乙酸）之间的反应，可以方便地以良好的产率制备2-硫甲基苯并呋喃衍生物3。烯丙基取代过程可以由酸催化或由自由基引发剂促进。在第一种情况下，反应在作为质子源的 H 2 SO 4 存在下，在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 作为溶剂中，在 90 °C 下进行。在偶氮双（异丁腈）（AIBN）或过氧化苯甲酰（BP）作为自由基引发剂的存在下，自由基促进反应发生在 90 °C 的 DME 中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000289

文献信息

• Acid-Catalysed or Radical-Promoted Allylic Substitution of 2-Methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols with Thiol Derivatives: a Novel and Expedient Synthesis of 2-(Thiomethyl)benzofurans
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.201000289

  日期：——

  The 2-thiomethylbenzofuran derivatives 3 are conveniently prepared in good yields through the reactions between the readily available 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 1 and the thiol derivatives 2 (including alkyl thiols, thiophenol, and thioacetic acid). The allylic substitution process may be either acid-catalysed or promoted by radical initiators. In the first case, the reactions are carried

  通过易得的2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇1和硫醇衍生物2（包括烷基硫醇、苯硫酚和硫代乙酸）之间的反应，可以方便地以良好的产率制备2-硫甲基苯并呋喃衍生物3。烯丙基取代过程可以由酸催化或由自由基引发剂促进。在第一种情况下，反应在作为质子源的 H 2 SO 4 存在下，在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 作为溶剂中，在 90 °C 下进行。在偶氮双（异丁腈）（AIBN）或过氧化苯甲酰（BP）作为自由基引发剂的存在下，自由基促进反应发生在 90 °C 的 DME 中。